Windows Server 2008 este numele unui sistem de operare pentru servere de la Microsoft, a cărui versiune anterioară a fost Windows Server 2003.
Acest sistem de operare a primit numele de cod Windows Server "Longhorn", dar la 15 mai 2007, Bill Gates a anunțat numele oficial al acestuia în cadrul Windows Hardware Engineering Conference 2007.
Acest sistem de operare are mai multe caracteristici noi în comparație cu versiunea anterioară. Multe dintre aceste caracteristici noi sunt prezente în Windows Vista. Suportul principal pentru Windows Server 2008 și Server 2008 R2 s-a încheiat la 13 ianuarie 2015, iar suportul extins s-a încheiat la 14 ianuarie 2020, în aceeași zi cu suportul extins pentru Windows 7. Windows Server 2008 este eligibil pentru programul cu plată Extended Security Updates (ESU) (gratuit pentru utilizatorii Azure Virtual Desktop). Acesta poate prelungi suportul pentru încă 3 ani, în rate anticipate. Actualizările de securitate sunt disponibile pentru sistemul de operare până la 10 ianuarie 2023, până în aceeași zi, în care se încheie suportul ESU pentru Windows Server 2008 R2 și Windows 7, precum și până în aceeași zi în care se încheie suportul pentru Windows 8/8.1 și Windows RT. În noiembrie 2021, Microsoft a extins suportul ESU pentru Windows Server 2008 și Windows Server 2008 R2 până la data de 9 ianuarie 2024, doar cu Microsoft Azure instalat.