Wikipedia a început ca un proiect conex pentru Nupedia. Nupedia a fost un proiect de enciclopedie online gratuită în limba engleză. Articolele din Nupedia erau scrise și deținute de Bomis, Inc., o companie de portaluri web. Persoanele importante din cadrul companiei erau Jimmy Wales, responsabilul Bomis, și Larry Sanger, redactorul-șef al Nupedia. Nupedia a fost licențiată pentru prima dată sub Nupedia Open Content License, care a fost schimbată în GNU Free Documentation License înainte de înființarea Wikipedia și a realizat primul lor articol la cererea lui Richard Stallman.
Larry Sanger și Jimmy Wales sunt cei care au înființat Wikipedia. Wales este creditat cu definirea obiectivelor proiectului. Sanger a creat strategia de utilizare a unui wiki pentru a atinge obiectivul lui Wales. La 10 ianuarie 2001, Larry Sanger a propus pe lista de discuții Nupedia să creeze un wiki ca proiect "de alimentare" pentru Nupedia. Wikipedia a fost lansată la 15 ianuarie 2001. A fost lansată ca ediție în limba engleză la adresa www.wikipedia.com și a fost anunțată de Sanger pe lista de discuții Nupedia. Politica Wikipedia de "punct de vedere neutru" a fost aplicată în primele luni și a fost similară cu politica anterioară "imparțială" a Nupedia. În rest, inițial nu existau foarte multe reguli, iar Wikipedia a funcționat independent de Nupedia.
Wikipedia a câștigat contribuitori timpurii de la Nupedia, Slashdot și de la oameni care au căutat-o. Până la sfârșitul anului 2001, a ajuns la aproximativ 20.000 de articole și la 18 limbi. La sfârșitul anului 2002 avea 26 de limbi, 46 la sfârșitul anului 2003 și 161 la sfârșitul anului 2004. Nupedia și Wikipedia au existat amândouă până când serverele Nupedia au fost oprite în 2003. După aceea, textul său a fost încorporat în Wikipedia. Wikipedia în limba engleză a depășit pragul de 2 milioane de articole la 9 septembrie 2007, devenind astfel cea mai mare enciclopedie asamblată vreodată, chiar mai mare decât Enciclopedia Yongle (1407), care a deținut recordul timp de exact 600 de ani.
Wikipedia în limba engleză a ajuns la 3 milioane de articole în august 2009. Numărul de articole și de contribuitori părea să crească mai puțin rapid în primăvara anului 2007.
În octombrie 2014, Monumentul Wikipedia a fost dezvelit publicului din Polonia pentru a onora toți colaboratorii Wikipedia.
Potrivit site-ului TechCrunch, la 23 ianuarie 2020, Wikipedia a depășit peste 6 milioane de articole pe Wikipedia în limba engleză.
La 13 ianuarie 2021, Wikipedia în limba engleză a atins un miliard de ediții, iar cea de-a miliarda editare a fost făcută de Steven Pruitt.
MIT Press a publicat o carte de eseuri cu acces liber Wikipedia @ 20: Stories of an Unfinished Revolution, editată de Joseph Reagle și Jackie Koerner, cu contribuții ale unor wikipediști proeminenți, wikimediști, cercetători, jurnaliști, bibliotecari și alți experți care reflectă asupra unor istorii și teme specifice.
Până în noiembrie 2021, Wikipedia a căzut pe locul al treisprezecelea în lume în ceea ce privește implicarea globală pe internet.
A 10-a aniversare
La 15 ianuarie 2011, Wikipedia a sărbătorit cea de-a zecea aniversare. Aceasta a folosit un logo special (foto) pentru a sărbători cei 10 ani de la deschiderea sa la 15 ianuarie 2001. Logo-ul a fost folosit întreaga zi pe bara laterală a Wikipedia în limba engleză.
A 20-a aniversare
În ianuarie 2021, a fost marcată în mass-media cea de-a 20-a aniversare a Wikipedia.