După cinci ani în care nu au ajuns nicăieri, Richard și Karen Carpenter au vrut să semneze cu o casă de discuri, dar au fost mereu respinși. Joe Osborn, un basist, avea un studio de înregistrări și i-a lăsat pe Richard și Karen să înregistreze casete demo. Ei au trimis aceste casete demo unui bărbat pe nume Herb Alpert. Herb Alpert a apreciat muzica lui Richard și Karen și a fost de acord să semneze cu cei doi la casa sa de discuri, A&M Records.
În aprilie 1969, Richard și Karen Carpenter au semnat cu A&M Records sub numele de "Carpenters". Tot în acel an au lansat și primul lor album. Acesta s-a numit "Offering". Nu conținea niciun cântec popular, cu excepția unui cântec numit "Ticket to Ride". Când au lansat-o ca single, reacția publicului a fost mai puțin grozavă. Prea mulți oameni erau obișnuiți cu versiunea celor de la Beatles.
În anul următor, Herb Alpert a recomandat un cântec numit "(They Long to Be) Close to You". După ce i s-a dat muzica, Richard Carpenter a lucrat la aranjarea ei pentru a-și inventa propriul sound. Acest cântec a fost primul lor mare succes. A ajuns pe locul 1 în Billboard Hot 100.
Mai târziu, în același an, Carpenters a înregistrat un alt cântec, intitulat "We've Only Just Just Begun". Inițial, piesa era destinată unei reclame pentru o bancă numită "Crocker Bank", dar Richard a văzut în ea un potențial. A început din nou să lucreze la aranjament, iar melodia a fost lansată. În cele din urmă, "We've Only Just Just Begun" a fost lansat ca single, a ajuns pe locul 2 în Billboard Hot 100.
De-a lungul carierei lor, Karen și Richard au continuat să aibă succes și să lanseze single-uri extraordinare. Toate acestea s-au plasat în top 20 până în 1977. În 1977, ambele single-uri lansate au ajuns doar pe locurile 32 și 35. Ultimul lor top 20 lansat în 1981 "Touch Me When We're Dancing" a ajuns pe locul 16. Acest lucru a fost văzut ca o "revenire" de succes pentru Carpenters, însă Karen avea să moară doar doi ani mai târziu.
De asemenea, Karen a înregistrat primul și singurul ei album solo, intitulat "Karen Carpenter", în 1979-1980, în timp ce fratele ei, Richard, și-a luat o pauză pentru a se recupera de o dependență de somnifere. Albumul nu a fost lansat în timpul vieții lui Karen și va rămâne în seifurile A&M până în 1996, când Richard Carpenter a simțit în sfârșit că este momentul potrivit pentru a-l lansa. Karen i-a dedicat solo-ul fratelui ei: "Dedicat fratelui meu Richard... Cu toată inima mea..." Fanii lui Karen au avut o reacție mixtă la albumul solo, dar majoritatea consideră că albumul a fost suficient de puternic pentru a fi lansat la momentul în care a fost înregistrat și ar fi avut câteva hituri puternice pentru cântăreață. Cu toate acestea, Karen a ales să pună albumul la păstrare după ce a fost primit negativ de către cei de la A&M Records și de fratele ei.