Woodstock '99 a fost al doilea festival de muzică (după Woodstock '94) care a încercat să copieze atmosfera festivalului Woodstock original. Acesta a avut loc între 22 și 25 iulie 1999, în Roma, New York, la 320 de kilometri (200 de mile) de evenimentul original.

Spre deosebire de Woodstock original și de Woodstock '94, acesta a avut mai multe probleme care au devenit mai cunoscute decât evenimentul propriu-zis. În primul rând, în zonă era foarte cald, atingând adesea 38 °C (100 °F), iar zona, o veche bază aeriană, nu avea copaci care să țină oamenii la răcoare. În al doilea rând, oamenii nu aveau voie să își aducă propria mâncare și băutură la festival, fiind nevoiți să cumpere de la vânzătorii de alimente din festival, care erau foarte scumpe, costând 12 dolari pentru o singură felie de pizza, iar o sticlă de apă de 590 ml costa 4 dolari. În al treilea rând, exista o cantitate foarte mică de toalete pentru toți oamenii și, în scurt timp, acestea s-au stricat.

De asemenea, festivalul a avut o mare problemă cu violența, inclusiv publicul a rupt placajul de pe pereți în timpul interpretării piesei "Break Stuff" a trupei LimpBizkit. Cu o ocazie, un grup a împărțit lumânări pentru un priveghi, dar publicul le-a folosit în schimb ca foc de tabără, aruncând cu sticle de apă pentru a arde mai mult timp.