Notă: toate datele în 1986
Semifinalele Diviziei Adams
Hartford Whalers vs. Quebec Nordiques
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | Hartford | 3 | Quebec | 2 | (OT) |
| 10 aprilie | Hartford | 4 | Quebec | 1 | |
| 12 aprilie | Quebec | 4 | Hartford | 9 | |
Hartford câștigă cu 3-0 cea mai bună serie de cinci meciuri
Boston Bruins vs. Montreal Canadiens
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | Boston | 1 | Montreal | 3 | |
| 10 aprilie | Boston | 2 | Montreal | 3 | |
| 12 aprilie | Montreal | 4 | Boston | 3 | |
Montreal câștigă cu 3-0 cea mai bună serie de cinci meciuri
Semifinalele Diviziei Patrick
New York Rangers vs. Philadelphia Flyers
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | New York | 6 | Philadelphia | 2 | |
| 10 aprilie | New York | 1 | Philadelphia | 2 | |
| 12 aprilie | Philadelphia | 2 | New York | 5 | |
| 13 aprilie | Philadelphia | 7 | New York | 1 | |
| 15 aprilie | New York | 5 | Philadelphia | 2 | |
New York Rangers câștigă cu 3-2 cea mai bună serie din cinci meciuri
New York Islanders vs. Washington Capitals
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | New York | 1 | Washington | 3 | |
| 10 aprilie | New York | 2 | Washington | 5 | |
| 12 aprilie | Washington | 3 | New York | 1 | |
Washington câștigă cu 3-0 cea mai bună serie de cinci meciuri
Semifinalele Diviziei Norris
Toronto Maple Leafs vs. Chicago Black Hawks
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | Toronto | 5 | Chicago | 3 | |
| 10 aprilie | Toronto | 6 | Chicago | 4 | |
| 12 aprilie | Chicago | 2 | Toronto | 7 | |
Toronto câștigă cu 3-0 cea mai bună serie de cinci meciuri
St. Louis Blues vs. Minnesota North Stars
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | St. Louis | 2 | Minnesota | 1 | |
| 10 aprilie | St. Louis | 2 | Minnesota | 6 | |
| 12 aprilie | Minnesota | 3 | St. Louis | 4 | |
| 13 aprilie | Minnesota | 7 | St. Louis | 4 | |
| 15 aprilie | St. Louis | 6 | Minnesota | 3 | |
St. Louis câștigă cu 3-2 cea mai bună serie din cinci meciuri
Semifinalele Diviziei Smythe
Vancouver Canucks vs. Edmonton Oilers
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | Vancouver | 3 | Edmonton | 7 | |
| 10 aprilie | Vancouver | 1 | Edmonton | 5 | |
| 12 aprilie | Edmonton | 5 | Vancouver | 1 | |
Edmonton câștigă cu 3-0 cea mai bună serie din cinci meciuri
Winnipeg Jets vs. Calgary Flames
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 9 aprilie | Winnipeg | 1 | Calgary | 5 | |
| 10 aprilie | Winnipeg | 4 | Calgary | 6 | |
| 12 aprilie | Calgary | 4 | Winnipeg | 3 | (OT) |
Calgary câștigă cu 3-0 cea mai bună serie de cinci meciuri
Finala divizionară
Hartford Whalers vs. Montreal Canadiens
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 17 aprilie | Hartford | 4 | Montreal | 1 | |
| 19 aprilie | Hartford | 1 | Montreal | 3 | |
| 21 aprilie | Montreal | 4 | Hartford | 1 | |
| 23 aprilie | Montreal | 1 | Hartford | 2 | (OT) |
| 25 aprilie | Hartford | 3 | Montreal | 5 | |
| 27 aprilie | Montreal | 0 | Hartford | 1 | |
| 29 aprilie | Hartford | 1 | Montreal | 2 | (OT) |
Montreal câștigă cu 4-3 cea mai bună serie din șapte meciuri
New York Rangers vs. Washington Capitals
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 17 aprilie | New York | 4 | Washington | 3 | (OT) |
| 19 aprilie | New York | 1 | Washington | 8 | |
| 21 aprilie | Washington | 6 | New York | 3 | |
| 23 aprilie | Washington | 5 | New York | 6 | (OT) |
| 25 aprilie | New York | 4 | Washington | 2 | |
| 27 aprilie | Washington | 1 | New York | 2 | |
New York Rangers câștigă cu 4-2 cea mai bună serie din șapte meciuri
Toronto Maple Leafs vs. St. Louis Blues
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 18 aprilie | Toronto | 1 | St. Louis | 6 | |
| 20 aprilie | Toronto | 3 | St. Louis | 0 | |
| 22 aprilie | St. Louis | 2 | Toronto | 5 | |
| 24 aprilie | St. Louis | 7 | Toronto | 4 | |
| 26 aprilie | Toronto | 3 | St. Louis | 4 | (OT) |
| 28 aprilie | St. Louis | 3 | Toronto | 5 | |
| 30 aprilie | Toronto | 1 | St. Louis | 2 | |
St. Louis câștigă cu 4-3 cea mai bună serie din șapte meciuri
Calgary Flames vs. Edmonton Oilers
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 18 aprilie | Calgary | 4 | Edmonton | 1 | |
| 20 aprilie | Calgary | 5 | Edmonton | 6 | (OT) |
| 22 aprilie | Edmonton | 2 | Calgary | 3 | |
| 24 aprilie | Edmonton | 7 | Calgary | 4 | |
| 26 aprilie | Calgary | 4 | Edmonton | 1 | |
| 28 aprilie | Edmonton | 5 | Calgary | 2 | |
| 30 aprilie | Calgary | 3 | Edmonton | 2 | |
Calgary câștigă cu 4-3 cea mai bună serie de șapte meciuri
Finala Conferinței
New York Rangers vs. Montreal Canadiens
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 1 mai | New York | 1 | Montreal | 2 | |
| 3 mai | New York | 2 | Montreal | 6 | |
| 5 mai | Montreal | 4 | New York | 3 | (OT) |
| 7 mai | Montreal | 0 | New York | 2 | |
| 9 mai | New York | 1 | Montreal | 3 | |
Montreal câștigă cu 4-1 în cea mai bună serie de șapte meciuri
St. Louis Blues vs. Calgary Flames
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 2 mai | St. Louis | 3 | Calgary | 2 | |
| 4 mai | St. Louis | 2 | Calgary | 8 | |
| 6 mai | Calgary | 5 | St. Louis | 3 | |
| 8 mai | Calgary | 2 | St. Louis | 5 | |
| 10 mai | St. Louis | 2 | Calgary | 4 | |
| 12 mai | Calgary | 5 | St. Louis | 6 | (OT) |
| 14 mai | St. Louis | 1 | Calgary | 2 | |
Calgary câștigă cu 4-3 cea mai bună serie de șapte meciuri
Finala
Montreal Canadiens vs. Calgary Flames
| Data | Deplasare | Scor | Acasă | Scor | Note |
| 16 mai | Montreal | 2 | Calgary | 5 | |
| 18 mai | Montreal | 3 | Calgary | 2 | (OT) |
| 20 mai | Calgary | 3 | Montreal | 5 | |
| 22 mai | Calgary | 0 | Montreal | 1 | |
| 24 mai | Montreal | 4 | Calgary | 3 | |
Montreal câștigă cu 4-1 în cea mai bună serie de șapte meciuri