Sezonul 1998-99 al NHL a fost cel de-al 82-lea sezon regulat al Ligii Naționale de Hochei. Douăzeci și șapte de echipe au jucat 82 de meciuri fiecare.
Dallas Stars a terminat pe primul loc în sezonul regulat. Au câștigat campionatul Cupei Stanley în fața celor de la Buffalo Sabres, cu un gol în prelungiri disputat de Brett Hull.
Portarii au continuat să domine liga; doar două echipe, Toronto Maple Leafs și New Jersey Devils, au avut o medie de peste trei goluri marcate pe meci. În plus, niciun jucător nu a atins platoul de 50 de goluri. Un total de 160 de eliminări au fost înregistrate pentru al doilea sezon regulat consecutiv.