Începuturile carierei și mutarea la Los Angeles
Dunham a început să cânte pentru public încă din adolescență, în diverse locuri, cum ar fi școala, biserica și în timpul serviciului său de la Six Flags. În anii de gimnaziu, a început să cânte pentru banchete la care participau celebrități locale, precum fundașul echipei Dallas Cowboys, Roger Staubach, dezvoltându-și stilul de a-i ironiza pe cei pentru care cânta, folosind păpușile pentru a spune lucruri prea riscante pentru ca el să le spună fără ele. Debutul lui Dunham la televiziune a avut loc în 1976, când artistul încă prepuber a atras atenția unor reporteri din Dallas, precum Bill O'Reilly, care l-a intervievat pe Dunham pentru un reportaj de știri locale. Ulterior, Dunham a făcut reclame pentru dealerii Datsun din Dallas și Tyler, pe când era în liceu. În timp ce prezenta un spectacol de talente la liceu, a avut de-a face cu un hater și a cucerit restul publicului. În această perioadă, a devenit atât de asociat cu meseria sa încât el și unul dintre manechinele sale au "co-scris" o rubrică în ziarul școlii, iar el poza cu manechinele sale pentru anuare, ca o modalitate ieftină de a obține fotografii profesionale cu numărul său în scopuri promoționale. A fost votat "Most Likely to Succeed" (Cel mai probabil să reușească), iar în 1980, după ce a absolvit liceul, Dunham și-a propus ca obiectiv de carieră să obțină, în termen de zece ani, o apariție în emisiunea "The Tonight Show with Johnny Carson", care era văzută ca fiind "Sfântul Graal" pentru comedianți.
În acel an, Dunham a început să urmeze cursurile Universității Baylor, în speranța că va absolvi cu o diplomă în comunicare, în timp ce cânta în campus. De asemenea, el zbura în jurul țării la sfârșit de săptămână, făcând până la 100 de spectacole private pe an, distrând clienți corporativi precum General Electric, al cărui director general, Jack Welch, îl ironiza în timpul numărului său. În primul an de facultate (1983-1984), Dunham câștiga 70.000 de dolari pe an și, pe măsură ce se răspândea vestea despre numărul său, a obținut locuri în deschidere pentru Bob Hope și George Burns, deși își percepea încă numărul ca fiind brut, deoarece nu avea cunoștințe de stand-up comedy în afară de albumele lui Bill Cosby. A avut o șansă în 1985, când i s-a cerut să se alăture spectacolului Sugar Babies de pe Broadway cu Mickey Rooney și Ann Miller, înlocuind numărul de varietăți care plecase. Pentru naivul și devotatul Dunham, Broadway a fost o lume nouă, plină de fete frumoase și de scenografi crunți, iar primul său contact cu orgoliile din industria de divertisment a avut loc atunci când Rooney l-a chemat pe Dunham în cabina sa și i-a spus că se află acolo pentru un singur motiv: pentru ca Rooney să-și schimbe costumele. Dunham a cântat și la Westbury Music Fair din Long Island. Aceste prime experiențe, în care a folosit personaje precum José Jalapeño on a Stick, l-au învățat valoarea modificării numărului său în funcție de regiune, deoarece glumele cu jalapeño care funcționau bine în Texas nu erau la fel de bine primite de publicul din Long Island.
După ce a absolvit Universitatea Baylor în 1986, a continuat să își perfecționeze numărul în cluburile de comedie din sud-vestul țării, cu personaje noi, precum Peanut și Jose Jalapeño, dar s-a luptat cu percepția colegilor comedianți, potrivit căreia nu era un comediant adevărat, deoarece se baza pe recuzită. Experiența sa la Catch a Rising Star din New York City a servit ca o confirmare amară a locului în care se aflau ventrilocii în lanțul trofic al comediei, deoarece maestrul de ceremonii de la acel club i-a acordat puțin respect lui Dunham. Potrivit lui Dunham, după ce a sosit seara la club și l-a informat pe maestru că este ventriloc, acesta a reacționat cu ironie, spunându-i lui Dunham că i se va acorda un interval de timp mai târziu, iar după ce acest interval de timp a venit și a trecut, a continuat să amâne timpul de scenă al lui Dunham până când acesta a părăsit clubul. La sfârșitul anului 1988, Dunham a considerat că cariera sa a mers cât de departe putea merge în Texas și s-a mutat în Los Angeles, California, neavând niciodată, după cum a comentat, "o slujbă adevărată", spre îngrijorarea părinților săi, care au presupus că își va relegat numărul la localuri locale, cum ar fi grupurile bisericești. Când a ajuns pentru prima dată în Los Angeles, comedia din numărul său a fost un eșec. Dunham atribuie comediei sale subdezvoltate, explicând că, deși personalitatea personajelor era dezvoltată în acel moment, glumele sale nu erau dezvoltate. În plus, lumea comediei nu era primitoare cu ventrilocii, iar managerul său, Judi Brown-Marmel, nu a folosit cuvântul "ventriloc" atunci când i-a găsit angajamente, alegând să îl prezinte ca pe un duo de comedie. După ce Dunham s-a împrietenit cu Mike Lacey, proprietarul clubului The Comedy & Magic Club din Hermosa Beach, Lacey i-a oferit lui Dunham un loc stabil în club, unde Dunham și-a perfecționat numărul observând tehnicile unor comedianți precum Jerry Seinfeld și urmând sfaturile colegului Bill Engvall, îndepărtându-se de materialul său G-Rated și îndreptându-se spre teme mai edgeri, mai adulte.
The Tonight Show și nu numai
La sfârșitul anului 1988, Dunham a fost anunțată de James McCawley, un agent de recrutare de talente pentru The Tonight Show with Johnny Carson, că Dunham va primi un loc în emisiune. Deși Dunham, în vârstă de 26 de ani, a fost încântată că obiectivul său de 10 ani ajungea cu doi ani mai devreme, McCawley a anulat ulterior apariția lui Dunham după ce a asistat, împreună cu Roseanne Barr, la o reprezentație publică a lui Dunham cu o zi înainte de înregistrarea programată de Dunham pentru Tonight Show. McCawley a informat-o pe Dunham, în ziua înregistrării programate, că s-a înșelat în evaluarea sa inițială a lui Dunham, despre care acum spunea că nu era pregătită pentru The Tonight Show. Visurile sale s-au spulberat, Dunham, umilită, a continuat să își înăsprească numărul în cluburile din Los Angeles, interpretând același segment de șase minute cu Peanut de nouă ori în total pentru McCawley în următoarele câteva luni. În cele din urmă, la Ice-House din Pasadena, în aprilie 1990, după ce Dunham a făcut același segment, McCawley l-a informat pe Dunham că în sfârșit va avea parte de apariția în Tonight Show. Dunham și Peanut au apărut în emisiunea The Tonight Show cu Johnny Carson pe 6 aprilie 1990, alături de invitații Bob Hope și B.B. King. După numărul său, a fost invitat să se așeze pe canapeaua lui Johnny Carson, un semn de aprobare pe care doar trei comedianți îl obținuseră vreodată în timpul primei lor apariții la Carson. După ce s-a așezat lângă biroul lui Carson, Dunham l-a scos pe Walter, care i-a spus lui Ed McMahon, partenerul lui Carson: "Nu-mi mai trimiteți toată corespondența voastră nenorocită". La acea vreme, Dunham a văzut apariția sa în Tonight Show ca fiind marea sa șansă, dar a fost frustrat de dezaprobarea inițială a părinților săi în legătură cu folosirea de către Walter a cuvintelor "hell" și "damn", iar el avea să se chinuie în obscuritate timp de încă 12 ani, continuându-și activitatea de stand up în localuri precum lanțul The Improv și apărând în roluri mici la televiziune. Unul dintre acestea a fost cum ar fi un episod din 1996 al emisiunii Ellen, în care a apărut alături de Walter. Dunham a apărut, de asemenea, alături de Walter într-o reclamă TV pentru Hertz. Dunham avea să apară la The Tonight Show de patru ori în total, precum și în spații TV similare, cum ar fi Hot Country Nights, apărând într-un segment din acea emisiune cu cântăreața Reba McEntire. Această expunere a ajutat ca Dunham să devină un cap de afiș în marile teatre, o realizare rară pentru un ventriloc, dar până la mijlocul anilor 1990, aparițiile sale la televiziune s-au diminuat și, odată cu ele, și audiențele sale de pe scenă.
Dunham s-a mutat din nou în cluburi, cu peste 200 de apariții pe an. Pentru a menține o legătură cu baza sa de fani, el folosea carduri cu întrebări pe care publicul le completa la spectacolele sale pentru a construi o bază de date, care era făcută pe măsură pentru World Wide Web-ul în plină dezvoltare. Cu toate că a fost votat cel mai amuzant actor de stand-up masculin la American Comedy Awards în 1998, activitatea sa în cluburi l-a ținut departe de soția și fiicele sale între două și trei săptămâni în fiecare lună, ceea ce a pus presiune asupra căsniciei sale și a îngreunat plata facturilor pentru familia sa extinsă. Până în 2002, Dunham spera să obțină mai multe lucrări pentru televiziune pentru a-și crește profilul și a-și ușura programul de standup. O astfel de expunere a fost evazivă până la o apariție de succes în cadrul emisiunii The Best Damn Sports Show Period, unde Dunham și Walter au făcut glume pe seama co-prezentatorilor Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley și John Kruk, generând râsete din partea acestora și oferindu-i lui Dunham o expunere de care avea mare nevoie. În 2003, Dunham a fost favorită pentru a-l înlocui pe Jimmy Kimmel la Fox NFL Sunday, dar gazdele Howie Long și Terry Bradshaw nu au fost receptive la ideea de a fi eclipsate de o marionetă și, după cum povestește Dunham, nu i-au oferit o atmosferă primitoare lui Dunham și nici nu i-au permis să scoată un cuvânt în timpul apariției sale.
Găsirea starului: Primele emisiuni speciale ale lui Dunham la Comedy Central
La 18 iulie 2003, Dunham a apărut în emisiunea Comedy Central Presents, prima sa apariție solo la Comedy Central. În timpul piesei sale de o jumătate de oră, el i-a prezentat pe José Jalapeño on a Stick, Walter, o versiune timpurie a lui Melvin the Superhero Guy și Peanut, pe care Dunham a început să îl comercializeze într-o linie de păpuși. Apariția a avut succes, dar Comedy Central s-a împotrivit să-i acorde mai mult timp de emisie lui Dunham, considerând că nu se potrivea bine pentru ei. În 2005, Dunham a decis să parieze pe finanțarea propriului său DVD de comedie, Jeff Dunham: Arguing with Myself, care a fost înregistrat în Santa Ana, California. Managerul lui Dunham, Judi Brown-Marmel, a făcut presiuni asupra postului de televiziune pentru a-l difuza, subliniind puterea de atracție a lui Dunham și profiturile din merchandising și argumentând că postul de televiziune avea nevoie de un conținut mai divers. Surprinsă de audiențele mari ale primului film-concert Blue Collar Comics din același an, rețeaua a început să-și reconsidere marca. La sfârșitul anului 2006, Comedy Central a difuzat Arguing with Myself, care a atras două milioane de telespectatori la difuzare și a vândut două milioane de DVD-uri.
În 2007, Dunham a apărut în rolul uimitorului Ken cu José Jalapeño pe băț în filmul de lung metraj Delta Farce al lui Larry the Cable Guy.
Cea de-a doua ediție specială a sa, Jeff Dunham: Spark of Insanity (Scânteia nebuniei), a fost înregistrat la Warner Theater din Washington, D.C., în același an. Acesta a servit nu numai pentru a consolida celebritatea lui Dunham, ci și pentru a introduce cel mai controversat personaj al său, Achmed the Dead Terrorist, care a devenit o senzație virală pe internet. Un clip cu Achmed din Insanity a atras peste 140 de milioane de vizualizări pe YouTube, fiind al nouălea cel mai vizionat clip de pe acest site în octombrie 2009. Până în 2008, personajele lui Dunham au depășit barierele lingvistice, specialitățile sale fiind dublate pentru publicul din diverse țări, precum Franța, iar Dunham a atras cereri pentru spectacole în Africa de Sud, Australia, Norvegia, Danemarca, China și Orientul Mijlociu. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special a fost înregistrat la Pabst Theater din Milwaukee, Wisconsin, în același an, și a avut premiera pe Comedy Central la 16 noiembrie 2008, fiind urmărit de 6,6 milioane de persoane. A devenit disponibil pe DVD și Blu-ray la 18 noiembrie 2008. Premiera emisiunii speciale a fost cea mai bine cotată emisiune din istoria Comedy Central.
În septembrie 2008, cariera lui Dunham a atins noi culmi, deoarece a început să cânte în arene pline cu zeci de mii de oameni. Dunham a fost oarecum reticent în fața unor săli atât de mari, dar s-a adaptat ajustând momentul schimburilor sale adesea rapide cu marionetele, astfel încât spectatorii aflați cel mai departe de scenă să aibă timp să reacționeze.
Pe lângă emisiunile sale speciale de comedie, Dunham a lansat și primul său album muzical, Don't Come Home for Christmas, pe 4 noiembrie 2008. Acesta conține cântece originale de Crăciun, precum și o parodie a piesei "Jingle Bells" de Achmed, intitulată "Jingle Bombs". Toate cântecele, cu excepția "Jingle Bombs", au fost scrise și acompaniate de Brian Haner, care s-a alăturat actului lui Dunham ca "Guitar Guy". Prima sa apariție pe ecran a fost în Jeff Dunham's Very Special Christmas Special.
2009 - prezent
În martie 2009, Dunham a semnat un contract multi-platformă cu Comedy Central. Acesta includea o a patra ediție specială de stand-up care urma să fie difuzată în 2010, DVD-uri, un parteneriat pentru produse de consum, un turneu în 60 de orașe începând din septembrie 2010 și o comandă pentru un serial de televiziune numit The Jeff Dunham Show, care a avut premiera la 22 octombrie 2009. În ciuda faptului că a avut cea mai vizionată premieră din istoria Comedy Central și o audiență medie mai mare decât alte emisiuni de pe această rețea, serialul a fost anulat după numai un sezon, pe fondul unor critici slabe și a unor costuri de producție mai mari decât alte emisiuni Comedy Central.
Dunham a apărut într-un rol de invitată alături de Bubba J în serialul 30 Rock de pe NBC, jucând rolul unui ventriloc pe nume Rick Wayne și al manechinului său Pumpkin din Stone Mountain, Georgia. În noiembrie 2009, Dunham a apărut, de asemenea, alături de Walter în "Hart to Hart", un episod din serialul Sonny With a Chance de pe Disney Channel, în rolul a doi agenți de securitate.
Dunham a apărut în comedia din 2010 a lui Steve Carell/Paul Rudd, Dinner for Schmucks, în rolul lui Lewis, cu o nouă păpușă pe nume Diane.
Cel de-al patrulea episod special al său, Jeff Dunham: Controlled Chaos (Haos controlat), a avut premiera la 25 septembrie 2011 pe Comedy Central.