Lawless și-a dorit să joace teatru de la vârsta de cinci ani. A urmat primul curs de actorie la școală. Lawless a jucat în diverse reclame la televiziunile naționale când era copil. Una dintre acestea a fost pentru McDonald's. Ea a jucat rolul unei amazoane în filmul TV Hercules and the Amazon Women, în 1994, și Lisya în Spin-off-ul acestuia, serialul TV Hercules: The Legendary Journeys em 1995. În același an, o interpretează pe Xena în trei episoade, revenind ulterior.
În septembrie, Xena a câștigat propriul serial, Xena: Prințesa războinică, Lawless a fost vedeta programului timp de 6 ani. Lawless a apărut pentru prima dată pe Broadway în septembrie 1997 în remake-ul piesei Grease, în rolul personajului Rizzo, "fata rea". Ea a aplicat pentru a juca rolul blondei naive și curate Sandra Dee, dar a susținut că producătorii de după Xena au tipizat-o pentru a juca numai "fete rele". Ea a spus că personajul Sandy era foarte asemănător cu copilăria ei protejată, crescând în Noua Zeelandă cu mulți frați mai mari protectori.
De atunci, Lawless a apărut pe scenă în Monologurile vaginului și a fost invitată la televiziune în episoade din The Simpsons, The X-Files, Just Shoot Me!, Veronica Mars, Burn Notice și Curb Your Enthusiasm. A apărut, de asemenea, în serialul de televiziune de scurtă durată Tarzan. Lawless a avut apariții cameo în filmele EuroTrip, Spider-Man și Boogeyman. A revenit la televiziune în filmul de televiziune Locusts! și în continuarea acestuia Vampire Bats.
Din 2005 până în 2008, Lawless a avut un rol recurent în serialul de televiziune Battlestar Galactica. Ea o interpretează pe D'Anna Biers, o reporteră de la Fleet News Service care lucrează la un documentar critic despre echipajul navei Galactica și care mai târziu se dovedește a fi un Cylon.