A predat la Universitatea de Stat din New York, la Geneseo, din 1972 până în 1978. A primit o bursă (bani pentru susținerea unei burse) de la Fundația Alexander von Humboldt, așa că a mers să predea matematică la Universitatea Ruprecht Karl din Heidelberg din 1978 până în 1980. Apoi a predat la Randolph-Macon Women's College din Lynchburg, Virginia, din 1980 până în 1982. Apoi, a încercat să fie autor cu normă întreagă timp de patru ani. Inspirat de un interviu cu Stephen Wolfram, Rucker a devenit profesor de informatică la San José State University în 1986. S-a pensionat de la SJSU în 2004. Este un matematician interesat și de filosofie. A scris cărți care fac legătura între aceste două domenii, de exemplu: A patra dimensiune; Geometrie, relativitate și a patra dimensiune; și Infinitul și mintea. Princeton University Press a publicat noi ediții ale cărții Infinity and the Mind în 1995 și în 2005, ambele cu noi prefețe; prima ediție este citată cu o frecvență destul de mare în literatura academică.
Ca o "alternativă proprie la cyberpunk", Rucker a dezvoltat un stil de scriere pe care îl numește Transrealism. El a oferit o scurtă explicație despre transrealism în eseul său din 1983, The Transrealist Manifesto. Este vorba de science fiction bazat pe viața și percepțiile imediate ale autorului, amestecate cu elemente fantastice care simbolizează schimbarea psihologică. Multe dintre romanele și povestirile lui Rucker aplică aceste idei. Un exemplu al operelor transrealiste ale lui Rucker este Saucer Wisdom, un roman în care personajul principal este răpit de extratereștri. Rucker și editorul său au comercializat cartea drept non-ficțiune, ca un fel de glumă.
Rucker a scris primul său roman transrealist, Lumină albă, în timp ce se afla la Heidelberg. Acest roman transrealist se bazează pe experiențele sale de la SUNY Geneseo.
Rucker își folosește adesea romanele pentru a explora idei științifice sau matematice. De exemplu, Lumina albă examinează conceptul de infinit. Părți din Tetralogia Ware (scrisă din 1982 până în 2000) sunt o explicație a utilizării selecției naturale pentru a dezvolta programe de calculator (un subiect dezvoltat și în lucrarea sa The Hacker and the Ants, scrisă în 1994). Romanele sale prezintă, de asemenea, o filozofie mistică. Rucker a explicat această filozofie într-un eseu intitulat The Central Teachings of Mysticism (Învățăturile centrale ale misticismului). Este posibil să existe o oarecare ironie în acest titlu (eseul este inclus în Seek!, 1999).
A publicat recent o carte intitulată "The Lifebox, the Seashell, and the Soul: What Gnarly Computation Taught Meted Me About Ultimate Reality, the Meaning Of Life, and How To Be Happy". Această carte rezumă diferitele filosofii în care a crezut de-a lungul anilor. Se încheie cu concluzia provizorie că oamenii ar putea obține unele beneficii dacă se gândesc la lume ca fiind făcută din calcule. Observația sa finală din carte este: "poate că acest univers este perfect".
