Henman a urcat foarte repede în clasament. În 1994, la un an după ce a devenit profesionist, se afla pe locul 200 în lume. În 1996, era în primii 30. În 1995, a devenit primul jucător descalificat din istorie la turneul de la Wimbledon. Pentru că era furios în timpul unui meci, a lovit mingea foarte tare spre o fetiță, iar aceasta a lovit-o în cap.
În 1998, a fost clasat printre cei mai buni zece jucători de tenis din lume. În același an, a ajuns și în semifinala de la Wimbledon. În 2001 a avut un an bun la Wimbledon, învingându-l pe Roger Federer în două seturi. A ajuns în semifinală, dar a fost învins de Goran Ivanišević, viitorul câștigător. În 2004, a ajuns în semifinalele turneului Roland Garros din Franța, dar a pierdut în fața lui Guillermo Coria. Spre sfârșitul carierei sale, Henman nu a mai jucat atât de bine. A sfârșit prin a cădea pe locul 63 în clasamentul mondial. În 2005 a fost eliminat în turul al doilea la Wimbledon de Roger Federer. De asemenea, a avut multe accidentări în această perioadă, inclusiv multe în momente importante ale meciurilor.
A primit un OBE în 2003 și a fost pictat de artistul regal Christian Furr în 2005. []
Ultimul Wimbledon al lui Henman a fost o dezamăgire. A fost eliminat în turul al doilea de spaniolul Feliciano López. La scurt timp după aceea și-a anunțat retragerea. A susținut o conferință de presă la 23 august 2007 pentru a face oficial acest lucru.
