În copilărie, Trenchard a avut dificultăți în a învăța. A picat multe teste și abia a intrat în armata britanică ca ofițer. Trenchard a plecat mai întâi în India cu armata, apoi a cerut să meargă în Africa de Sud pentru că dorea să lupte în războiul boierilor. În timpul luptelor, Trenchard a fost împușcat în piept și a devenit incapabil să meargă cum trebuie din cauza leziunilor suferite la spate. S-a întors în Anglia, unde un medic i-a spus să meargă în Elveția, deoarece aerul era mai bun decât în Anglia. Trenchard s-a plictisit și a început să facă bob. După ce s-a prăbușit într-o curbă rapidă, Trenchard a putut să meargă cum trebuie - pentru că spatele îi fusese reparat. După ce sănătatea sa s-a îmbunătățit și mai mult, Trenchard s-a întors la război în Africa de Sud.
În 1912, Trenchard a învățat să zboare și s-a înrolat în Royal Flying Corps. A devenit al doilea cel mai important om de la Școala Centrală de Aviație din Anglia și a avut mai multe funcții importante în cadrul Royal Flying Corps în timpul Primului Război Mondial. Trenchard a fost responsabilul Royal Flying Corps în Franța între 1915 și 1917. În 1918, a fost primul om la conducerea Royal Air Force pentru o scurtă perioadă de timp. Apoi s-a întors în Franța pentru a prelua conducerea atacurilor de bombardament ale Royal Air Force asupra Germaniei. Winston Churchill l-a pus din nou la conducerea Royal Air Force în 1919. În următorii 10 ani, Trenchard a înființat bazele de antrenament ale Forțelor Aeriene și s-a asigurat că acestea sunt folosite pentru a aplica legea în anumite părți ale Imperiului Britanic. În anii 1930, Trenchard a fost la conducerea poliției londoneze (Poliția Metropolitană) și, în vârstă, a pledat pentru menținerea unei RAF mari. În vremurile moderne, unii spun că Trenchard a fost unul dintre primii oameni care au pledat în favoarea bombardamentelor strategice.
