2008-2009: Primele sezoane
În timpul primelor licitații de jucători pentru sezonul inaugural al IPL, desfășurate în ianuarie 2008, franciza Chennai a cumpărat o serie de vedete contemporane de cricket, precum Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan și Michael Hussey. Dhoni a devenit cel mai costisitor jucător al licitației, deoarece franciza Chennai l-a cumpărat pentru 1,5 milioane de dolari.Franciza l-a numit pe Dhoni căpitanul echipei și l-a numit pe Kepler Wessels antrenor principal.Au jucat primul meci pe 19 aprilie 2008 împotriva Kings XI Punjab la Mohali. Super Kings au câștigat meciul cu 33 de puncte după ce au înregistrat 240/5 în 20 de reprize, care a fost cel mai mare total al turneului, record depășit de ei înșiși în 2010.Super Kings au încheiat etapa de campionat cu opt victorii din 14 meciuri și au terminat pe locul trei în clasamentul pe puncte.Au învins Kings XI Punjab cu 9 ghemuri în semifinală.Super Kings au înfruntat pe Rajasthan Royals în finala IPL la Mumbai. Bătuți primii, Super Kings au făcut 163/5 în 20 de reprize și au pierdut meciul cu 3 wickets la ultima livrare a meciului.
În sezonul 2009, Super Kings a terminat cu 17 puncte din 14 meciuri și a obținut locul al doilea în clasamentul ligii.Cu toate acestea, în semifinale, speranțele lor de a intra în finală pentru a doua oară au fost zdrobite de Royal Challengers, care i-a învins cu 6 ghișee.Deschidetorul Super Kings, Matthew Hayden, care a marcat 572 de alergări în 12 reprize, cu 5 jumătăți de victorie, la o medie de 52 și un strike-rate de 145, a câștigat șapca portocalie pentru cel mai bun marcator al sezonului și a fost desemnat și jucătorul turneului.
2010: Dublă victorie în IPL și CLT20
În 2010, Super Kings a avut probleme în prima jumătate a sezonului regulat, câștigând doar două meciuri din șapte. Au câștigat patru din următoarele cinci meciuri ale sezonului, în principal datorită eforturilor lui Murali Vijay și Suresh Raina. După o înfrângere pe teren propriu în fața celor de la Delhi Daredevils, Super Kings au rămas cu un meci obligatoriu de câștigat împotriva celor de la Kings XI Punjab la Dharamsala. Super Kings au câștigat meciul cu șase wickets, deoarece au urmărit obiectivul de 193 cu două mingi de rezervă, căpitanul Dhoni marcând un scor neînvins de 54 din 29 de mingi.Chennai a obținut locul al treilea deoarece a avut cea mai bună rată netă de alergare dintre cele patru echipe, care au terminat cu 14 puncte.În semifinală, Super Kings au obținut un scor modest de 142/7 în 20 de reprize împotriva campioanei în exercițiu Deccan Chargers. Dar o vrajă inspirată de bowling de la Doug Bollinger (4/13 în patru overs) a făcut cele mai multe pagube, deoarece Chargers au fost eliminați pentru 104. Acest lucru le-a oferit celor de la Super Kings o victorie la 38 de puncte care i-a dus în finală. În finală, Super Kings se vor confrunta cu favoriții turneului, Mumbai Indians, pe teren propriu.Suresh Raina, cu 57 de puncte (35), i-a ajutat pe Super Kings să revină de la 68/3, după 12 reprize, și să ajungă la 168/5 la finalul celor 20 de reprize. Apoi, cuplul de jucători de spin format din Ravichandran Ashwin și Muralitharan a încasat doar 41 de runde în cele 8 overs jucate de cei doi, ajutându-i pe Super Kings să câștige meciul cu 22 de runde și să obțină primul lor titlu IPL din istorie.Astfel, Super Kings s-au calificat și pentru Liga Campionilor Twenty20 din 2010, care a avut loc în Africa de Sud.
La Liga Campionilor, Super Kings a fost repartizată în Grupa A, alături de campioanele competițiilor Twenty20 din Australia, Africa de Sud, Noua Zeelandă și Sri Lanka. Super Kings a ocupat primul loc în clasamentul grupei cu trei victorii și o înfrângere în Super Over în fața celor de la Victorian Bushrangers. în semifinala de la Durban, Super Kings a învins în mod categoric rivalii de la IPL, Royal Challengers Bangalore, cu 52 de puncte. Raina a câștigat titlul de Omul meciului pentru cele 94 de mingi neînvinse din 48 de mingi.Super Kings au jucat prima lor finală CLT20 la Johannesburg, unde i-au învins pe Chevrolet Warriors cu 8 wickets, devenind astfel prima echipă din IPL care a câștigat CLT20. Murali Vijay a câștigat nu numai titlul de Omul meciului în finală pentru cele 58 de puncte ale sale, ci și Liliacul de aur pentru că a marcat cele mai multe curse în turneu, iar Ashwin, care a fost cel mai bun marcator de goluri, a fost desemnat Jucătorul seriei. La finalul sezonului, Matthew Hayden a decis să se retragă din IPL.
Sezoanele 2011-2015
În 2011, când două noi echipe au fost adăugate la IPL, Consiliul Director al IPL a declarat că fiecare franciză poate păstra maximum patru jucători din echipa sa, dintre care doar trei pot fi jucători indieni, iar restul jucătorilor internaționali vor fi scoși la mega-licitație. Franciza din Chennai, dornică să aibă același set de jucători de bază, i-a păstrat pe căpitanul MS Dhoni, pe vicecapitanul Suresh Raina, pe Murali Vijay și pe jucătorul de bandă Albie Morkel pentru un total de 4,5 milioane de dolari. La licitație, au răscumpărat o parte dintre jucătorii lor vedetă din sezoanele anterioare, precum Hussey, Ashwin, Bollinger și Subramaniam Badrinath. În IPL 2011, au pierdut trei din primele cinci meciuri, ceea ce i-a plasat în partea de jos a clasamentului cu puncte al celor zece echipe, dar apoi au continuat să câștige șapte din următoarele opt meciuri pentru a termina pe locul al doilea și a obține un loc în fazele eliminatorii. În finala calificărilor au întâlnit echipa Royal Challengers Bangalore, cea mai bine clasată, pe care au învins-o cu 6 ghemuri, grație unui 73 de puncte marcate de Suresh Raina. În finală, s-au confruntat din nou cu aceiași adversari, care a avut loc pe terenul lor de acasă, Chepauk. Vijay și Hussey au realizat un parteneriat de 133 de puncte la prima partidă, care i-a ajutat pe Super Kings să înregistreze un total de 205/5. Apoi, jucătorii lor de bowling au limitat Bangalore la doar 147 pentru a duce Super Kings la al doilea titlu consecutiv în IPL. Vijay a fost premiat Omul meciului pentru meciul său de 95. CSK a câștigat, de asemenea, toate meciurile de acasă în acel sezon, devenind prima echipă din IPL care a reușit acest lucru. Cu toate acestea, la Liga Campionilor, mai târziu în acel an, au câștigat doar unul din cele patru meciuri din grupă și au terminat pe ultimul loc.
În 2012, franciza a semnat un contract cu jucătorul indian Ravindra Jadeja pentru 2 milioane de dolari la licitația jucătorilor.Au avut un start destul de lent în sezonul regulat, câștigând doar cinci din primele 12 meciuri, ceea ce le-a pus sub semnul întrebării calificarea în playoff. Apoi, au câștigat trei din ultimele patru meciuri și s-au calificat în playoff cu o rată netă de alergare mai bună decât Royal Challengers, care a terminat, de asemenea, cu același număr de puncte. în eliminatorii, au învins Mumbai Indians cu 38 de puncte înainte de a învinge în mod categoric Delhi Daredevils, liderul clasamentului, în finala calificărilor, cu 86 de puncte. Murali Vijay, care a reușit a doua sa sută de puncte în IPL (113 din 58 de mingi), a câștigat titlul de Omul meciului.În finală, Super Kings au fost învinși cu 5 wickets de Kolkata Knight Riders, care a urmărit ținta de 191 cu două mingi înainte de final, refuzându-le astfel celor de la Super Kings un hat-trick de titluri în IPL. În Liga Campionilor, din nou nu au putut trece de faza grupelor, cu două victorii și două înfrângeri.
În 2013, Super Kings și-a întărit atacul de popice prin recrutarea a cinci jucători de bowling din străinătate și cinci din India. În sezonul IPL, au terminat pe primul loc în clasamentul pe puncte, cu 11 victorii din 16 meciuri, și s-au calificat în playoff și în CLT20 2013. A fost pentru prima dată în șase sezoane când Super Kings au ajuns în fruntea clasamentului din IPL. În timpul sezonului, au egalat și recordul din 2011 al celor de la Royal Challengers Bangalore pentru cele mai multe victorii consecutive în IPL (7 victorii la rând). În prima partidă de calificare de la Delhi, împotriva lui Mumbai Indians, Super Kings a înregistrat 192/1 în 20 de reprize, bazându-se pe semicentenarii neînvinși ai lui Hussey (86* din 58 de mingi) și Raina (82* din 42 de mingi), înainte de a-și elimina adversarii cu 144 de puncte. Astfel, au intrat pentru a patra oară consecutiv în finala IPL, unde vor juca împotriva acelorași adversari, Mumbai Indians, la Kolkata. În finală, la prima bătaie, Mumbai Indians a făcut 148/9 în cele 20 de reprize. În replică, Super Kings au fost reduși la 39/6 la un moment dat, înainte ca o jumătate de secol neînvinsă a căpitanului Dhoni să-i ducă aproape de țintă. Cu toate acestea, Mumbai Indians a câștigat meciul cu 23 de runde și a obținut primul său titlu IPL din istorie. Michael Hussey, care a marcat 733 de alergări în acel sezon, cu o medie de 52 de puncte, a primit șapca portocalie pentru cele mai multe alergări din acel sezon, în timp ce Dwayne Bravo a primit șapca mov pentru cele mai multe goluri (32). Super Kings a obținut calificarea directă pentru CLT20 2013, care a avut loc în India în septembrie-octombrie. Ei au fost plasați în Grupa B alături de Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans și Trinidad & Tobago. Ei au câștigat primele trei meciuri înainte de a pierde ultimul meci din grupă împotriva Trinidad & Tobago. Cu 12 puncte din patru meciuri, Super Kings au avansat până în semifinale, unde au suferit o înfrângere de 14 puncte în fața celor de la Rajasthan Royals, la Jaipur.
În 2014,The Super Kings au început sezonul cu o înfrângere în meciul de deschidere, după care au continuat să câștige opt din următoarele nouă meciuri și au ocupat primul loc în clasamentul pe puncte. Cu toate acestea, au suferit o pierdere de formă spre finalul sezonului regulat, care a dus la trei înfrângeri consecutive. Au câștigat ultimul meci de campionat și au terminat pe locul trei în clasamentul pe puncte și s-au calificat pentru eliminatorii împotriva celor de la Mumbai Indians, aflați pe locul patru. Au câștigat Eliminatorul de la Mumbai cu 7 wickets și s-au calificat în calificări. La meciul de calificare împotriva lui Kings XI Punjab, Super Kings au câștigat tragerea la sorți și au ales să joace pe teren. Punjab a ajuns la un scor de 226/6 în cele 20 de reprize. Super Kings, în replică, au reușit doar 202/7, în ciuda unei mingi de 87 de la Raina (25 de mingi). Ei s-au prăbușit din IPL, dar, datorită faptului că au terminat pe locul trei, s-au calificat pentru evenimentul principal al CLT20 2014. În faza grupelor din CLT20, Super Kings au câștigat două meciuri, au pierdut unul, în timp ce un alt meci a fost un rezultat nul. Astfel, cu 10 puncte, au terminat pe locul doi în clasamentul grupei și s-au calificat în semifinale, unde au întâlnit echipa neînvinsă din cealaltă grupă, Kings XI Punjab. După ce au fost puși la bătaie, Super Kings au înregistrat 182/7 în 20 de reprize, grație lui Bravo, care a marcat un 67 de mingi în 39 de minute. Apoi, aruncatorii lor au redus Punjab la 34/6 în a opta repriză, iar Punjab a fost în cele din urmă eliminat pentru 117. În finala de la Bangalore, Super Kings s-au confruntat cu campioana IPL, Kolkata Knight Riders, care le-a fixat un obiectiv de 181 în 20 de reprize. Raina a ghidat cursa de alergare cu un scor neînvins de 109 din 62 de mingi, ajutându-și echipa să câștige cu opt victorii și să obțină al doilea titlu CLT20. Spinerul Pawan Negi, de la Super Kings, care a făcut 5/22 în timpul manșei lui Kolkata, a câștigat titlul de Omul meciului, iar Raina, care a terminat ca cel mai bun marcator de run-uri din turneu, a fost desemnat Omul turneului.
În 2015, înainte de licitația de jucători, Chennai Super Kings i-a dat pe Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar și David Hussey. La licitație, l-au răscumpărat pe Michael Hussey pentru un preț de 1,5 crore de rupii. De asemenea, i-au cumpărat pe Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh și Rahul Sharma. În finală, au pierdut în fața celor de la Mumbai.
