În perioada medievală, zona Cavan făcea parte din East Bréifne, după numele familiei gaelice care o conducea. Aceasta a fost o diviziune a Regatului Bréifne din secolul al XI-lea. Din acest motiv, comitatul este uneori cunoscut și sub numele de comitatul Breffni. Peisajul natural format din dealuri de drumlin și golfuri a constituit o bună apărare împotriva invadatorilor.
Din punct de vedere istoric, Cavan a făcut parte din provincia vestică Connacht, dar a fost transferat în Ulster în 1584, când Bréifne a fost împărțit în comitate și a devenit comitatul Cavan. În sud, zona Lough Sheelin a făcut parte din Leinster până la sfârșitul secolului al XIV-lea.
Unele părți din Cavan au fost sub influența normandă începând cu secolul al XII-lea. Rămășițele mai multor clădiri din acea perioadă pot fi încă văzute la Castlerahan și la castelul Clogh Oughter. Există, de asemenea, câteva rămășițe ale unor abații timpurii în comitat, cum ar fi la Drumlane și Trinity Island.
Plantarea Ulsterului, începând cu 1610, a dus la stabilirea și la apariția mai multor orașe noi în cadrul comitatului, precum Bailieborough, Cootehill, Killeshandra și Virginia. Orașele existente, cum ar fi Cavan și Belturbet, au devenit în timp mai importante ca centre comerciale. Războaiele care au avut ca scop încercarea de a tulbura Plantația nu au făcut decât să ducă la noi plantații de coloniști englezi și scoțieni în comitat și la începuturile unei industrii înfloritoare a inului și a inului.
