Armageddon (1999) a fost un show pay-per-view de wrestling profesionist realizat de World Wrestling Federation. Acesta a avut loc pe 12 decembrie 1999 la National Car Rental Center din Sunrise, Florida. A fost primul eveniment Armageddon organizat de WWF.

Evenimentul principal l-a văzut pe Triple H învingându-l pe Vince McMahon într-un meci fără bariere. Triple H a câștigat meciul prin imobilizarea lui Vince după ce l-a lovit pe McMahon cu un baros, în condițiile în care fiica lui Vince și soția lui Triple H (kayfabe, la acea vreme), Stephanie McMahon, se întorsese împotriva lui Vince, oferindu-i barosul lui Triple H.