Glyndŵr a încercat să acționeze în justiție în 1400, dar instanța i-a spus să îi dea terenul lui Grey. De asemenea, Grey nu i-a spus lui Glyndŵr că oamenii săi erau necesari serviciului în Scoția până în ultimul moment. Acest lucru a făcut imposibil pentru Glyndŵr să trimită oamenii sau chiar să trimită o explicație pentru că nu i-a trimis. Refuzul sau nerespectarea unui ordin al regelui era trădare. Terenurile lui Glyndŵr urmau să fie luate până când acesta putea dovedi că era loial regelui sau primea o pedeapsă. La 16 septembrie, Glyndŵr și frații săi au ars proprietățile lui Grey. Timp de trei zile, forțele sale galeze au atacat ținuturile din Flintshire și Denbighshire. Pe 24 septembrie, forțele lui Glyndwr au fost înfrânte la Welshpool.
De Grey l-a invitat pe Glyndŵr la o întâlnire, dar a sosit cu o forță mare și a încercat să-l captureze pe Glyndŵr. Glyndŵr a scăpat și s-a ascuns, devenind un trădător în ochii englezilor. Regele Henric a luat pământurile prietenilor lui Glyndŵr și le-a dat lui John Beaufort, fratele său vitreg. Rebeliunea s-a răspândit în Țara Galilor până în 1402. Lordul Grey a fost luat prizonier de forțele lui Glyndŵr într-o ambuscadă lângă Ruthin în ianuarie.
Pentru el s-a cerut o răscumpărare de 10.000 de mărci. Lordul Grey a fost pus să promită că nu va mai lupta împotriva lui Glyndŵr. Regele Henric al IV-lea a trimis 11 cavaleri să se întâlnească cu Glyndŵr. Aceștia au plătit banii pentru a-l elibera pe Grey. Lordul Grey și familia sa ar fi trebuit să returneze banii.
În 1508, familia Grey a vândut stăpânirea Ruthin regelui Henric al VII-lea, când familia avea nevoie de bani. []
