În 1947, Leonard Chess a cumpărat o casă de discuri numită Aristocrat Records. În 1950, Leonard l-a adus pe fratele său Phil și au redenumit casa de discuri Chess Records. Prima piesă lansată a fost "My Foolish Heart" b/w "Bless You" de Gene Ammon, care a devenit un hit. În 1952, au înființat Checker Records pentru difuzarea la radio, deoarece posturile de radio nu difuzau decât un număr limitat de melodii de la o singură casă de discuri, iar în decembrie 1955 au înființat Argo Records pentru muzica de jazz. Primul LP a fost produs în 1958.
La început, Leonard Chess a fost producătorul, dar mai târziu Ralph Bass s-a ocupat de partea de gospel și Willie Dixon de cea de blues. Dixon a scris o mulțime de cântece care au devenit hituri și a cântat, de asemenea, la bas pe multe înregistrări. Casa de discuri a fost faimoasă și pentru muzicienii de sesiune care au cântat pe majoritatea înregistrărilor de soul din Chicago ale companiei, cum ar fi bateristul Maurice White și basistul Louis Satterfield, ambii au format mai târziu grupul funk Earth, Wind, & Fire, chitariștii Pete Cosey, Gerald Sims și Phil Upchurch, pianistul Leonard Caston, mai târziu producător la Motown și organistul Sonny Thompson. În 1953 au început să lucreze împreună cu Memphis Recording Service al lui Sam Phillips. Unul dintre muzicienii din Memphis a fost Howlin' Wolf, care a realizat multe hituri pentru Chess.
În 1969, casa de discuri a fost vândută către General Recorded Tape (GRT), iar în 1972, singura parte a afacerii care mai exista era studioul de înregistrări, Ter-Mar Studios. La mijlocul anilor '80, catalogul Chess Records a fost vândut către MCA Records. Cea de-a 50-a aniversare a casei de discuri Chess Records a fost sărbătorită printr-o serie de CD-uri cu mari artiști care au înregistrat pentru Chess. În anii 2000, casa de discuri a Universal, Hip-O Select, a început să lanseze o serie de box-set-uri care celebrează activitatea unor artiști Chess precum Muddy Waters, Little Walter, Bo Diddley și Chuck Berry.
