Mandatul primarului din Chicago a fost de un an din 1837 până în 1863, când a fost prelungit la doi ani. În 1907 a fost din nou prelungit la patru ani, durata actuală. Până în 1861, alegerile municipale au avut loc în luna martie. În acel an, legislația le-a schimbat în aprilie. În 1869, însă, momentul alegerilor a fost schimbat în noiembrie, iar mandatele care expirau în luna aprilie a acelui an au fost prelungite. În 1875, ziua alegerilor a fost mutată înapoi în aprilie prin votul orașului pentru a funcționa în conformitate cu Legea orașelor și satelor din 1872. Lester L. Bond a fost primar interimar când Joseph Medill a plecat într-un turneu în Europa. Thomas Hoyne a câștigat alegerile pentru funcția de primar, dar nu a putut deveni primar, astfel că alegerile au devenit nule. Din 1995, niciun primar nu mai poate candida pentru un partid politic, aceștia fiind considerați nepartizani.