Este posibil ca numele Piccadilly să provină de la un croitor pe nume Robert Baker, la sfârșitul secolului al XVI-lea și începutul secolului al XVII-lea. Acesta a strâns o mare avere prin fabricarea și vânzarea de piccadills - gulere rigide cu margini festonate și margine de dantelă, care erau la modă la acea vreme. Cu averea sa, a cumpărat o mare suprafață de teren în ceea ce era pe atunci o țară deschisă la vest de Londra.
După restaurarea monarhiei engleze în 1660, Piccadilly și zona din nord (Mayfair) au început să fie dezvoltate sistematic ca o zonă rezidențială la modă. Unele dintre cele mai grandioase vile din Londra au fost construite pe partea de nord a Piccadilly: Clarendon House, Berkeley House (mai târziu Devonshire House) și casa lui Sir John Denham (mai târziu Burlington House) au fost construite în secolul al XVII-lea. Printre vilele ulterioare se numără Melbourne House (în prezent The Albany), Apsley House, Bath House și Cambridge House. Mai mulți membri ai familiei Rothschild au avut conace la capătul vestic al străzii, iar acea parte a fost denumită colocvial Rothschild Row.
Până în anii 1920, majoritatea acestor clădiri au fost demolate sau erau folosite în scopuri instituționale. Lărgirea Park Lane și formarea Hyde Park Corner ca un sistem giratoriu de trafic major au tăiat porțiunea vestică a Piccadilly, ceea ce a dus la desprinderea Apsley House de aceasta.
Piccadilly din secolul XXI nu este una dintre principalele străzi comerciale ale Londrei, în ciuda prezenței mai multor magazine celebre. Hotelul Ritz se află pe această stradă, alături de alte câteva hoteluri de lux. Există, de asemenea, câteva birouri și câteva apartamente foarte scumpe. Piccadilly este una dintre cele mai largi și mai drepte străzi din centrul Londrei.
Coordonate: 51°30′25″N 0°08′32″W / 51.50698°N 0.14235°W / 51.50698; -0.14235
