Prima bătălie de la Winchester a avut loc la 25 mai 1862, în Frederick County și Winchester, Virginia, și în împrejurimi, în timpul Războiului Civil American. Bătălia a fost o victorie în campania generalului-maior al armatei confederate Thomas J. "Stonewall" Jackson prin Valea Shenandoah. Jackson a învăluit flancul drept al Armatei Uniunii sub comanda generalului-maior Nathaniel P. Banks. Forțele Uniunii s-au retras peste râul Potomac în Maryland. Din cauza confuziei dintre comandanții confederați, Jackson nu a putut să-l urmărească pe Banks în Maryland.