Singapore a trimis sportivi la majoritatea Jocurilor Olimpice de vară organizate începând cu 1948. Țara a fost creată ca o colonie separată a Coroanei britanice din Straits Settlements cu aproximativ trei luni înainte de începerea Jocurilor Olimpice de vară din 1948. A trimis o echipă la Jocuri până în 1964. La acea vreme, Singapore făcea parte din Malaezia. Echipa din Malaezia a inclus persoane din Singapore. Când Singapore a devenit independent de Malaezia în 1965, țara a început să trimită din nou propria echipă. După aceea, a trimis o echipă la fiecare ediție a Jocurilor de vară, cu excepția celei din 1980. Țara a boicotat jocurile din 1980, alături de multe alte țări. Niciun sportiv din Singapore nu a participat la Jocurile Olimpice de iarnă.
Țara a câștigat patru medalii olimpice. Prima medalie a fost câștigată de Tan Howe Liang, care a obținut o medalie de argint la haltere ușoară în 1960. La tenis de masă, Jing Jun Hong și Li Jiawei au fost aproape de a câștiga medalii la Sydney în 2000. Ei au terminat pe locul patru. De asemenea, au terminat pe locul patru la Jocurile Olimpice de la Atena din 2004. Singapore a trimis mulți sportivi la Jocurile Olimpice de la Beijing din 2008. S-a considerat că aceasta era cea mai bună șansă a lor de a câștiga o medalie din 1960 încoace. Acest lucru s-a dovedit a fi adevărat.
La Beijing, Li, împreună cu Feng Tianwei și Wang Yuegu, a învins în semifinale echipa feminină de tenis de masă a Coreei de Sud. Datorită acestui lucru, ele au ajuns în meciul final și aveau să câștige cel puțin medalia de argint. Singapore a pierdut în fața gazdei China în finala pentru medalia de aur.
