În 1947, Hart și-a început cariera de wrestler profesionist în New York. Își va începe cariera la Stampede Wrestling în 1967 până în 1984.
Hart a fost cel mai bine cunoscut pentru că a fondat și a condus Stampede Wrestling. El a învățat mulți luptători prin intermediul "The Dungeon" și a creat o dinastie de wrestling profesionist. A fost tatăl lui Bret și Owen Hart, precum și bunicul Nataliei și al lui David Hart Smith.
Mulți oameni îl consideră pe Hart drept cel mai important și respectat luptător din toate timpurile.
Hart a fost, de asemenea, un antrenor care i-a pregătit pe Chris Jericho, Edge, Christian, Mark Henry, Chris Benoit, Abdullah the Butcher, Smith Hart, Bret Hart, Owen Hart, Brian Pillman, Jesse Ventura, Davey Boy Smith, David Hart Smith, Dynamite Kid, Gorilla Monsoon, Jim Neidhart, Junkyard Dog, Ken Shamrock, Lance Storm, Mark Henry, Natalya, Nikolai Volkoff, Roddy Piper și Tyson Kidd.
Hart s-a retras în anii 1990 după ce a suferit o accidentare gravă la picior. Până la retragere, el va fi comentator sau antrenor în ultimii săi ani.