Regulile lui Woodward

Autor: Leandro Alegsa Data creării: 19 decembrie 2021

Regulile lui Woodward sunt un set de reguli privind modul în care compușii chimici organici absorb lumina ultravioletă.

Acestea oferă informații despre lungimea de undă a maximului de absorbție (simbolul λ_max ) într-un spectru ultraviolet-visibil (UV) al unui compus. Regulile sunt denumite după Robert Burns Woodward. Acesta a fost un profesor de la Universitatea Harvard care a câștigat PremiulNobel pentru chimie în 1965. Regulile sunt uneori numite regulile Woodward-Fieser, pentru a-l onora și pe Louis Fieser.

Regulile construiesc predicția pe baza tipului de cromofori prezenți, a substituenților de pe cromofori și a modificărilor datorate solventului. Exemple sunt compușii carbonilici conjugați, dienele conjugate și polienii.

Implementare

Un set de reguli Woodward-Fieser pentru diene este prezentat în tabelul unu. O dienă este fie homoanulară, cu ambele legături duble conținute într-un singur inel, fie heteroanulară, cu două legături duble distribuite între două inele.

Valoarea de bază pentru diena heteroanulară	214
Valoarea de bază pentru diena homoanulară	253
Creșteri
Conjugare de extindere a dublei legături	+ 30
Substituent alchil sau rest de inel	+ 5
Legătură dublă exociclică	+ 5
grupa acetat	+ 0
Grupul eter	+ 6
Grupa tioeter	+ 30
brom, clor	+ 5
grupa amină secundară	+ 60
Tabelul 1. Reguli pentru lungimea de undă a absorbției maxime a dienelor (în nanometri)

Aceste reguli prezic maximul de absorbție UV al compușilor. Iată două exemple:

Example of Woodward-Fieser rules

În cazul compusului din stânga, valoarea de bază este de 214 nm (o dienă heteroanulară). Această grupare dienică are 4 substituenți alchilici (etichetați 1,2,3,4), iar legătura dublă dintr-un inel este exociclică față de celălalt (adăugând 5 nm pentru o legătură dublă exociclică). În compusul din dreapta, diena este homoanulară cu 4 substituenți alchilici. Ambele duble legături din inelul central B sunt exociclice față de inelele A și C.

Întrebări și răspunsuri

Î: Ce sunt regulile lui Woodward?

R: Regulile lui Woodward sunt un set de reguli privind modul în care compușii chimici organici absorb lumina ultravioletă.

Î: Ce informații oferă regulile lui Woodward?

R: Regulile lui Woodward oferă informații despre lungimea de undă a maximului de absorbție (simbolul λmax) într-un spectru ultraviolet-visibil (UV) al unui compus.

Î: După cine sunt denumite regulile?

R: Regulile sunt denumite după Robert Burns Woodward.

Î: Care era profesia lui Robert Burns Woodward?

R: Robert Burns Woodward a fost profesor la Universitatea Harvard.

Î: În ce domeniu a câștigat Robert Burns Woodward Premiul Nobel?

R: Robert Burns Woodward a câștigat Premiul Nobel pentru chimie în 1965.

Î: Cine mai este onorat cu regulile Woodward-Fieser?

R: Regulile Woodward-Fieser îl onorează și pe Louis Fieser.

Î: Pe ce se bazează regulile lui Woodward pentru a construi predicții?

R: Regulile lui Woodward se bazează pe tipul de cromofori prezenți, pe substituenții de pe cromofori și pe modificările datorate solventului.