Regulile lui Woodward
Regulile lui Woodward sunt un set de reguli privind modul în care compușii chimici organici absorb lumina ultravioletă.
Acestea oferă informații despre lungimea de undă a maximului de absorbție (simbolul λmax ) într-un spectru ultraviolet-visibil (UV) al unui compus. Regulile sunt denumite după Robert Burns Woodward. Acesta a fost un profesor de la Universitatea Harvard care a câștigat PremiulNobel pentru chimie în 1965. Regulile sunt uneori numite regulile Woodward-Fieser, pentru a-l onora și pe Louis Fieser.
Regulile construiesc predicția pe baza tipului de cromofori prezenți, a substituenților de pe cromofori și a modificărilor datorate solventului. Exemple sunt compușii carbonilici conjugați, dienele conjugate și polienii.
Implementare
Un set de reguli Woodward-Fieser pentru diene este prezentat în tabelul unu. O dienă este fie homoanulară, cu ambele legături duble conținute într-un singur inel, fie heteroanulară, cu două legături duble distribuite între două inele.
| Valoarea de bază pentru diena heteroanulară | 214 |
| Valoarea de bază pentru diena homoanulară | 253 |
| Creșteri | |
| Conjugare de extindere a dublei legături | + 30 |
| Substituent alchil sau rest de inel | + 5 |
| Legătură dublă exociclică | + 5 |
| grupa acetat | + 0 |
| Grupul eter | + 6 |
| Grupa tioeter | + 30 |
| brom, clor | + 5 |
| grupa amină secundară | + 60 |
| Tabelul 1. Reguli pentru lungimea de undă a | |
Aceste reguli prezic maximul de absorbție UV al compușilor. Iată două exemple:
În cazul compusului din stânga, valoarea de bază este de 214 nm (o dienă heteroanulară). Această grupare dienică are 4 substituenți alchilici (etichetați 1,2,3,4), iar legătura dublă dintr-un inel este exociclică față de celălalt (adăugând 5 nm pentru o legătură dublă exociclică). În compusul din dreapta, diena este homoanulară cu 4 substituenți alchilici. Ambele duble legături din inelul central B sunt exociclice față de inelele A și C.
Întrebări și răspunsuri
Î: Ce sunt regulile lui Woodward?
R: Regulile lui Woodward sunt un set de reguli privind modul în care compușii chimici organici absorb lumina ultravioletă.
Î: Ce informații oferă regulile lui Woodward?
R: Regulile lui Woodward oferă informații despre lungimea de undă a maximului de absorbție (simbolul λmax) într-un spectru ultraviolet-visibil (UV) al unui compus.
Î: După cine sunt denumite regulile?
R: Regulile sunt denumite după Robert Burns Woodward.
Î: Care era profesia lui Robert Burns Woodward?
R: Robert Burns Woodward a fost profesor la Universitatea Harvard.
Î: În ce domeniu a câștigat Robert Burns Woodward Premiul Nobel?
R: Robert Burns Woodward a câștigat Premiul Nobel pentru chimie în 1965.
Î: Cine mai este onorat cu regulile Woodward-Fieser?
R: Regulile Woodward-Fieser îl onorează și pe Louis Fieser.
Î: Pe ce se bazează regulile lui Woodward pentru a construi predicții?
R: Regulile lui Woodward se bazează pe tipul de cromofori prezenți, pe substituenții de pe cromofori și pe modificările datorate solventului.
