Sistem conjugat

În chimie, un sistem conjugat este un sistem de orbitali p conectați cu electroni delocalizați. Sistemele conjugate sunt create de mai multe legături multiple, fiecare fiind separată de legături simple. În general, sistemele conjugate pot scădea energia globală a moleculei și pot crește cât de stabilă este aceasta. Ele pot conține perechi singuratice, radicali sau ioni de carbeniu. Compusul poate fi ciclic, aciclic, liniar sau mixt. În cele mai multe cazuri, atomii dintr-o moleculă sunt ținuți împreună prin legături simple (în care orbitalii de la atomii adiacenți se suprapun). Moleculele care au un sistem conjugat au proprietăți unice, diferite de compușii normali, create prin împărțirea electronilor delocalizați între mai mulți atomi.

Conjugarea este suprapunerea unui orbital p cu un alt orbital prin intermediul unei legături sigma (sau a unei legături simple) care se află între ele. (Orbitalii d ai unor atomi mai mari pot contribui, de asemenea, la un sistem conjugat).

Un sistem conjugat are o regiune de orbitali p care se suprapun, făcând legătura între legăturile simple care se află între ele. Acestea permit o delocalizare a electronilor pi în toate orbitalii p aliniat adiacenți. Electronii pi nu aparțin unei singure legături sau unui singur atom, ci mai degrabă unui grup de atomi.

Cele mai mari sisteme conjugate (cu cel mai mare număr de electroni partajați) se găsesc în grafit, polimeri conductori și nanotuburi de carbon.

Mecanism

Diferite tipuri de structuri moleculare pot duce la conjugare. Pentru conjugare, toți atomii vecini dintr-un lanț trebuie să aibă un orbital p disponibil. În multe cazuri, sistemele conjugate sunt o serie de o legătură simplă, fiecare urmată de o legătură dublă. Există și alte sisteme. De exemplu, furanul (a se vedea imaginea) este un inel cu cinci membri cu două legături duble alternante și un oxigen în poziția 1. Oxigenul din furan are două perechi singuratice, dintre care una umple un orbital p pe poziția respectivă. Perechea de electroni solitari face posibilă conjugarea pe un inel cu cinci membri. Prezența unui azot în inel poate fi o sursă de orbitali pi necesari pentru conjugare. De asemenea, orbitalii pi necesari pentru conjugare pot proveni de la grupările substituente α ale inelului, cum ar fi: o grupare carbonil (C=O), o grupare imină (C=N), o grupare vinil (C=C) sau un anion.

Cromofori

Sistemele conjugate sunt principalele elemente care alcătuiesc cromoforii. Cromoforii sunt părți ale unei molecule care absorb lumina și care pot face ca un compus să aibă o culoare vizibilă. Cromoforii sunt deseori prezenți în diverși compuși organici și, uneori, sunt prezenți în polimeri care sunt colorați sau strălucesc în întuneric. Cromoforii constau adesea dintr-o serie de legături conjugate și/sau sisteme de inele, care pot include legături C-C, C=C, C=O sau N=N. De multe ori, cromoforii au inele aromatice.

Conjugare cu diferite tipuri de grupări donatoare de orbitali p


Structura chimică a beta-carotenului. Cele unsprezece legături duble conjugate care formează cromoforul moleculei sunt evidențiate cu roșu.

Întrebări și răspunsuri

Î: Ce este un sistem conjugat în chimie?

Î: Cum sunt create sistemele conjugate?

Î: Care sunt câteva lucruri care se pot găsi într-un sistem conjugat?

Î: Un compus cu un sistem conjugat poate fi ciclic?

Î: Care sunt proprietățile unice ale moleculelor cu un sistem conjugat?

Î: Care este suprapunerea implicată în conjugare?

Î: Unde se găsesc cele mai mari sisteme conjugate?

Căutare după litera