Hidrocarbură aromatică

Model de inel benzenic

Benzenul, C₆ H₆ , este cea mai simplă hidrocarbură aromatică și a fost recunoscută ca fiind prima hidrocarbură aromatică, natura legăturii sale fiind recunoscută pentru prima dată de Kekulé în secolul al XIX-lea. Fiecare atom de carbon din ciclul hexagonal are patru electroni de împărțit. Unul merge la atomul de hidrogen și câte unul la fiecare dintre cei doi carboni vecini. Rămâne unul de împărțit cu unul dintre cei doi atomi de carbon vecini, motiv pentru care molecula de benzen este desenată cu legături simple și duble alternante în jurul hexagonului.

Structura este, de asemenea, ilustrată sub forma unui cerc în jurul interiorului inelului pentru a arăta șase electroni care plutesc în orbite moleculare delocalizate de mărimea inelului însuși. Aceasta reprezintă, de asemenea, natura echivalentă a celor șase legături carbon-carbon, fiecare echivalentă cu ~1,5. Electronii sunt vizualizați ca plutind deasupra și dedesubtul inelului, câmpurile electromagnetice pe care le generează acționând pentru a menține inelul plat.

Proprietăți generale:

1. Afișează aromaticitatea.
2. Raportul carbon-hidrogen este ridicat.
3. Ard cu o flacără galbenă ca funinginea din cauza raportului ridicat de carbon-hidrogen.
4. Aceștia sunt supuși unor reacții de substituție.

Simbolul cercului pentru aromaticitate a fost introdus de Sir Robert Robinson și de studentul său James Armit în 1925 și a fost popularizat începând cu 1959 de către manualul de chimie organică Morrison & Boyd. Utilizarea corectă a simbolului este dezbătută; în unele publicații este folosit pentru a descrie orice sistem pi ciclic sau, în altele, doar acele sisteme pi care respectă regula lui Hückel.

Benzen

Sinteza arinei

O reacție care formează un compus arenic dintr-un precursor ciclic nesaturat sau parțial nesaturat se numește pur și simplu aromatizare. Există multe metode de laborator pentru sinteza organică a arenelor din precursori care nu sunt arene.

Importanța compușilor aromatici

Compușii aromatici joacă un rol esențial în biochimia tuturor ființelor vii. Cei patru aminoacizi aromatici histidină, fenilalanină, triptofan și tirozină servesc fiecare ca unul dintre cele 20 de elemente de bază ale proteinelor. Mai mult, toate cele 5 nucleotide (adenină, timină, citozină, guanină și uracil) care alcătuiesc secvența codului genetic în ADN și ARN sunt purine sau pirimidine aromatice. În plus, molecula heme conține un sistem aromatic cu 22 de electroni π. Clorofila are, de asemenea, un sistem aromatic similar.

Compușii aromatici sunt importanți în industrie. Principalele hidrocarburi aromatice de interes comercial sunt benzenul, toluenul, orto-xilena și para-xilena. În fiecare an, la nivel mondial se produc aproximativ 35 de milioane de tone. Aceștia sunt extrași din amestecuri complexe obținute prin rafinarea petrolului sau prin distilarea gudronului de cărbune. Aceștia sunt utilizați pentru a produce o serie de substanțe chimice și polimeri importanți, inclusiv stiren, fenol, anilină, poliester și nailon.

Tipuri de compuși aromatici

Aproape toți compușii aromatici sunt compuși ai carbonului, dar nu este necesar ca aceștia să fie hidrocarburi.

Heterociclici

În cazul substanțelor aromatice heterociclice, unul sau mai mulți dintre atomii din inelul aromatic este format dintr-un alt element decât carbonul. Printre exemple se numără piridina, pirazina, imidazolul, pirazolul, oxazolul și tiofena.

Policiclici

Hidrocarburile aromatice policiclice sunt molecule cu două sau mai multe inele aromatice simple fuzionate între ele prin împărțirea a doi atomi de carbon vecini. Exemple sunt naftalina, antracenul și fenantrenul.

Substanțe aromatice substituite

Mulți compuși chimici sunt inele aromatice la care sunt atașate alte elemente. Printre exemple se numără trinitrotoluenul (TNT), acidul acetilsalicilic (aspirina), paracetamolul și nucleotidele din ADN.

Nathlalene are două inele.