Benzen

Benzenul are proprietăți speciale numite aromaticitate. Toți cei șase atomi de carbon din inel se află pe același plan plat. Pentru a explica toate legăturile de pe un inel cu șase atomi de carbon, trebuie să existe legături duble de carbon alternante (sistem conjugat):

Dacă benzenul ar avea trei legături duble, trei laturi ale inelului său ar fi mai scurte decât celelalte trei laturi. Difracția razelor X arată că toate cele șase legături carbon-carbon din benzen au aceeași lungime de 140 picometri (pm). Lungimile legăturilor C-C sunt mai mari decât cele ale unei legături duble (135 pm), dar mai scurte decât cele ale unei legături simple (147 pm). Această distanță intermediară este în concordanță cu delocalizarea electronică: electronii pentru legătura C-C sunt distribuiți în mod egal între fiecare dintre cei șase atomi de carbon. Molecula este plană. O reprezentare este că structura există ca o suprapunere a așa-numitelor structuri de rezonanță, mai degrabă decât oricare dintre formele individuale. (Cu alte cuvinte, legăturile duble ale moleculei trec rapid de la o pereche de atomi de carbon la alta). Delocalizarea electronilor este una dintre explicațiile pentru stabilitatea termodinamică a benzenului și a compușilor aromatici înrudiți. Este probabil ca această stabilitate să contribuie la proprietățile moleculare și chimice deosebite cunoscute sub numele de aromaticitate. Pentru a indica natura delocalizată a legăturii, benzenul este adesea reprezentat cu un cerc în interiorul unui aranjament hexagonal de atomi de carbon.

Așa cum se întâmplă de obicei în chimia organică, atomii de carbon din diagrama de mai sus au fost lăsați fără etichetă. Realizând că fiecare carbon are electroni 2p, fiecare carbon donează un electron în inelul delocalizat de deasupra și de sub inelul benzenic. Suprapunerea orbitalilor p atât deasupra cât și sub inel este cea care produce norii pi.

În 1986, unii chimiști au contestat viziunea delocalizată a benzenului într-un articol publicat în revista Nature. Aceștia au arătat că electronii din benzen sunt aproape sigur localizați la anumiți atomi de carbon. Ei au arătat că proprietățile aromatice ale benzenului provin mai degrabă din cuplarea spinului decât din delocalizarea electronilor. Alți oameni de știință au scris articole care să susțină acest punct de vedere în Nature în 1987. Dar, chimiștii sunt lenți în a trece de la punctul de vedere al electronilor delocalizați.

Derivații benzenului apar suficient de des ca o componentă a moleculelor organice pentru a exista un simbol Unicode în blocul Diverse Tehnice cu codul U+232C (⌬) pentru a-l reprezenta cu trei legături duble și U+23E3 (⏣) pentru o versiune delocalizată.