În 1995, s-a alăturat Merrill Lynch ca șef al departamentului de schimb valutar asiatic din Singapore. În același an, a fost promovat la conducerea globală a schimburilor valutare la Merrill, cu sediul la Londra, unde ar fi câștigat aproximativ 2,25 milioane de dolari SUA pe an, inclusiv bonusurile, ceea ce reprezintă aproximativ 5 milioane de dolari neozeelandezi la cursul de schimb din 2001. Unii colegi de muncă l-au numit "asasinul zâmbitor" pentru că și-a păstrat veselia obișnuită în timp ce concedia zeci (unii spun sute) de angajați după pierderile mari cauzate de criza financiară rusă din 1998. Din 1999 până în 2001 a fost membru al Comitetului de schimb valutar al Băncii Rezervei Federale din New York.
| Parl. | Electoratul | Lista Pos. | Petrecere |
| 47th | Helensville | 43 | Național |
| 48 | Helensville | 7 | Național |
| 49-lea | Helensville | 1 | Național |
Prim-ministru (2008-2016)
Key a devenit prim-ministru în urma alegerilor generale din 8 noiembrie 2008, care au pus capăt unui guvern laburist de nouă ani condus de Helen Clark. Partidul Național, promovând o politică a "schimbării", a obținut 45% din voturile partidului și 59 din cele 122 de locuri în Parlament, o marjă mare față de Partidul Laburist, care a obținut 43 de locuri.
Key a fost învestit în funcția de prim-ministru la 19 noiembrie 2008, împreună cu noul său cabinet. Prima sa ieșire internațională în calitate de prim-ministru a fost cea de-a 20-a reuniune APEC din Peru, care a avut loc în ziua următoare.
Key a anunțat că se va retrage din funcția de prim-ministru și lider al Partidului Național începând cu 12 decembrie 2016.
