Oswald se născuse în New Orleans, la două luni după ce tatăl său murise, iar mama sa l-a mutat pe el și pe cei doi frați în mai multe orașe diferite, în timp ce se căsătorea cu un al treilea soț timp de trei ani, între 1945 și 1948. După ce a frecventat 12 școli, în jurul Fort Worth, New York și New Orleans, Oswald a abandonat clasa a 10-a, la vârsta de 16 ani, și a lucrat ca funcționar de birou/messager. Mutarea înapoi în Texas în iulie 1956, Oswald a intrat în clasa a 10-a în Fort Worth, dar a renunțat din nou la școală, la vârsta de 17 ani, în octombrie, pentru a se înrola în U.S. Marines, la fel ca și fratele său Robert, după ce fratele lor vitreg John Pic s-a înrolat în Garda de Coastă a SUA. În 1959, Oswald a primit o eliberare pentru condiții grele (pentru sănătatea mamei) pentru a părăsi pușcașii marini, dar a dezertat în Uniunea Sovietică, timp de aproape 3 ani. După ce s-a căsătorit cu Marina, fiica unui oficial de securitate sovietic, a dezertat din nou în SUA împreună cu aceasta și cu fiica lor, în iunie 1962.
S-au stabilit în Dallas, împreună cu mama și fratele său Robert. Oswald a lucrat 3 luni la o firmă de sudură, apoi a lucrat într-o tipografie din octombrie până la concedierea sa în aprilie 1963. Oswald a fost suspectat ulterior de tentativa din 10 aprilie de a-l împușca pe generalul Edwin Walker, folosind o pușcă (și un pistol) pe care le-a primit prin poștă în martie. Oswald și Marina s-au mutat rapid la New Orleans în aprilie, dar ea s-a întors la Dallas la sfârșitul lunii septembrie 1963, când el a călătorit în Mexic cu planuri eșuate de a merge în Cuba și URSS. În schimb, s-a întors în Dallas și a început să lucreze la Texas School Book Depository la 16 octombrie 1963. FBI-ul o investiga pe Marina ca posibil spion sovietic. Asta se întâmpla cu o lună înainte de împușcarea președintelui Kennedy și a ofițerului Tippit.
Mai târziu, la o întâlnire aranjată cu presa, un reporter a întrebat: "L-ați ucis pe președinte?", iar Oswald - care până atunci fusese informat de acuzația de ucidere a lui Tippit, dar care nu fusese încă pus sub acuzare pentru moartea lui Kennedy - a răspuns, cu vocea spartă: "Nu, nu am fost acuzat de asta. De fapt, nimeni nu mi-a spus asta până acum. Primul lucru pe care l-am auzit despre asta a fost când reporterii de ziar din sală mi-au pus această întrebare". Un reporter l-a informat pe Oswald că a fost acuzat. Oswald a reacționat șocat.
Oswald a murit pe 24 noiembrie 1963, în urma unei răni prin împușcare de la mică distanță, provocată de Jack Ruby. În timp ce Oswald era condus prin subsolul sediului poliției din Dallas pentru a fi transferat la închisoarea districtuală, Ruby a ieșit din mulțimea de spectatori și a tras un singur foc de armă. Lui Oswald i-au supraviețuit soția sa, Marina, fiica sa June, în vârstă de 2 ani, și fiica sa Rachel, în vârstă de o lună. Oswald a strigat în momentul în care a fost împușcat și s-a prăbușit pe pavajul de beton, în timp ce mâinile sale încătușate se strângeau de abdomen și se zbătea de durere, gemând. Mulțimea din fața sediului a izbucnit în aplauze când a auzit că Oswald fusese împușcat. un detectiv de poliție, Billy Combest, l-a recunoscut brusc pe Ruby și a exclamat: "Jack, nenorocitule!" Un Oswald care gemea a fost dus înapoi în biroul de la subsolul închisorii de la nivelul subsolului. Combest l-a întrebat pe Oswald: "Ai ceva ce vrei să ne spui acum?". Oswald a clătinat din cap. Și-a pierdut cunoștința la scurt timp după aceea.