Chelsea a început în 1905 și a jucat în divizia a doua a ligii. A câștigat primul trofeu în 1955, când a devenit campioană a primei divizii. Au câștigat Cupa Angliei în 1970, 1997, 2000 și 2007. Au câștigat Cupa Ligii în 1965, 1998, 2005 și 2007. În anii 1970, Chelsea nu a reușit să se mențină în prima divizie, din cauza dificultăților financiare. În anii 1990 au contestat titlul de Premier League. S-au apropiat, dar nu l-au câștigat decât în 2005 și 2006.
În 2003, miliardarul rus Roman Abramovici a cumpărat Chelsea și a investit mult capital pentru a angaja noi fotbaliști. De asemenea, l-a angajat pe Luiz Felipe Scolari, ca manager al clubului. Abramovici l-a angajat, de asemenea, pe Peter Kenyon în calitate de director executiv pentru a fi responsabil de strategiile comerciale ale clubului. Acest lucru a făcut ca Chelsea să devină din ce în ce mai puternică și a câștigat Premier League în ani consecutivi. Un al treilea titlu consecutiv în FA Premier League a scăpat printre degete lui Chelsea, după ce, în urma eșecului de a o învinge pe Arsenal pe Emirates Stadium, Manchester United a câștigat al nouălea titlu de campion în cincisprezece încercări.
La 20 septembrie 2007, managerul de mare succes José Mourinho a părăsit clubul de "comun acord". Această ieșire a avut loc la doar câteva zile după o prestație șocantă, în urma căreia abia a reușit să scoată un rezultat de egalitate, 1-1, în meciul din Liga Campionilor cu echipa norvegiană Rosenborg B.K.. În urma plecării lui Mourinho, Chelsea l-a numit director de fotbal pe Avram Grant, fostul antrenor al Israelului de la 2002 la . 2006, noul manager al clubului, până în luna mai. 2008. Grant a preluat funcția în condițiile în care Chelsea se afla la coada "cursei pentru titlu" în Premier League, în spatele lui Manchester United și Arsenal, și a reușit să o mențină pe Chelsea în cursa pentru titlu până la ultimul meci al sezonului. El a dus-o pe Chelsea pentru prima dată în finala Ligii Campionilor, precum și în finala Carling Cup, dar a fost demis la sfârșitul sezonului, împreună cu asistentul Henk ten Cate. Grant a fost demis după ce a pierdut finala la penalty-uri cu 5-6 în fața lui Manchester United și a fost înlocuit cu Luiz Felipe Scolari, pe atunci selecționerul Portugaliei, în august. Cu toate acestea, după o serie slabă de rezultate, Scolari a fost demis la 9 februarie, 2009. Guus Hiddink a preluat clubul până la finalul sezonului. La începutul lunii iunie a jucat finala Cupei Angliei împotriva lui Everton, în care Chelsea a câștigat cu 2-1, după golurile marcate de Frank Lampard și Didier Drogba. În acea finală, Louis Saha de la Everton a marcat cel mai rapid gol din istoria Cupei FA, în 25 de secunde. O săptămână mai târziu, fostul manager al Milanului, Carlo Ancelotti, a fost numit noul manager al lui Chelsea. Antonio Conte a fost managerul lor până în iulie 2018 și i-a ajutat să câștige titlul de campioană în 2016/17. Frank Lampard, fost jucător al lui Chelsea, este actualul manager al lui Chelsea F.C., actualul antrenor.