Pentru pictorul spaniol, vezi Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524) a fost un soldat și administrator colonial spaniol (un conchistador), care a cucerit și guvernat Cuba pentru Spania. Istoricii dominicani îl numesc adesea Diego de Velázquez (acesta este numele folosit în Appleton's Cyclopedia).
S-a născut la Cuéllar, în apropiere de Segovia, Spania. A ajuns în America în cea de-a doua călătorie a lui Cristofor Columb, în 1493. A petrecut 17 ani în Hispaniola, trăind în cea mai mare parte a timpului în regiunea de sud-vest a insulei.
A colaborat cu guvernatorul spaniol Nicolás de Ovando în lupta împotriva indienilor Taíno din regiune. A fondat și a condus mai multe orașe: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, în prezent Les Cayes, Haiti), Santa María de la Verapaz (lângă actualul Port-au-Prince, Haiti), Villanueva de Yáquimo (în prezent Jacmel, Haiti).
În 1511, a plecat din Salvatierra de la Sabana cu 300 de oameni și trei sau patru corăbii spre insula Cuba pentru a cuceri această insulă. A fost primul guvernator al insulei și a fondat mai multe orașe, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (primul oraș european din Cuba și prima sa capitală) în 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba în 1514 și Havana în 1515.
În 1517, l-a trimis pe Juan de Grijalva să exploreze coasta Mexicului, iar în 1518 l-a trimis pe Francisco Hernández de Córdoba să exploreze coasta Yucatanului. Apoi, în 1519, l-a trimis pe secretarul său, Hernán Cortés, să cucerească Mexicul cu aproximativ 450 de soldați, dar când Cortés a ajuns în Mexic (în Veracruz), a rupt toate relațiile cu Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar a murit în Santiago de Cuba în 1524.
