Boston Bruins a cumpărat contractul lui Clapper de la Tigers în 1927. Până atunci apărător, antrenorul lui Bruins, Art Ross, a decis să îl încerce pe Clapper ca aripă dreaptă, iar experimentul a rămas. El a marcat primul său gol în NHL - la zece secunde după prima sa schimbare - în meciul de deschidere a sezonului împotriva celor de la Chicago Black Hawks.
În sezonul următor, Ross l-a asociat pe Clapper cu Cooney Weiland și Dutch Gainor pentru a forma linia Dynamite, una dintre primele linii de atac din istorie. Bruins a câștigat Divizia Americană în acel sezon și a ajuns la primul lor campionat al Cupei Stanley, Clapper marcând golul victoriei în primul meci din seria cel mai bun din trei meciuri cu New York Rangers.
În sezonul 1930, liga a schimbat regulile de trecere, eliminând efectiv offside-ul. Bruins, campioana Cupei Stanley, a profitat în mod special de acest lucru, doborând multe recorduri de scoruri și înregistrând cel mai mare procentaj de victorii pe care liga avea să-l vadă vreodată, neegalat până în 2012. În fruntea atacului a fost Dynamite Line, Weiland fiind liderul ligii la scoruri, Clapper terminând pe locul trei, iar Gainor pe locul nouă; totalul de 41 de goluri al lui Clapper a fost al treilea cel mai mare din istoria ligii la acea vreme. Linia Dynamite Line a marcat 102 din cele 179 de goluri ale lui Bruins, un record al ligii, la fel de multe ca și Pittsburgh, ultimul clasat. În timp ce Clapper a marcat patru goluri în șase meciuri din playoff, Bruins au fost șocați în finala Cupei Stanley de Montreal Canadiens în seria cel mai bun din trei meciuri.
În timp ce Clapper și-a menținut producția la un nivel ridicat în sezonul 1931, scorul lui Gainor a scăzut foarte mult, iar Dynamite Line s-a destrămat la finalul sezonului. Cele 22 de goluri ale lui Clapper au fost bune pentru locul opt în ligă, iar la sfârșitul anului a fost numit în a doua echipă All-Star la aripa dreaptă, primul sezon în care au fost numiți astfel de All-Stars. În anul următor, Clapper - cu Bud Cook înlocuindu-l pe Gainor, care fusese vândut, pe linia sa cu Weiland - a fost numit căpitanul echipei și a terminat din nou pe locul opt în clasamentul golgheterilor din ligă, dar echipa Bruins, plină de accidentări, a căzut pe ultimul loc și a ieșit din playoff. În timp ce Weiland a fost transferat la Ottawa pentru sezonul 1933, Bruins a cumpărat vedeta lui Montreal Maroons, Nels Stewart, pe care l-a asociat cu Clapper pentru a forma o unitate ofensivă puternică care a condus Bruins din nou la un campionat de divizie.
Cel mai mare atacant al epocii sale, cu 1,90 metri și 90 de kilograme, Clapper a fost un jucător deosebit de liniștit, care a fost totuși implicat într-un incident neobișnuit în playoff-ul Cupei Stanley din 1937, împotriva celor de la Montreal Maroons. Lovindu-l de două ori în cap pe Maroon Dave Trottier, arbitrul Clarence Campbell (viitorul președinte al NHL) l-a numit pe Clapper cu un nume blasfemiator, iar Clapper l-a trântit pe arbitru pe gheață cu un singur pumn. S-a speculat intens că pedeapsa lui Clapper va fi severă, dar Campbell însuși a pledat în favoarea lui Clapper, declarând că a considerat că l-a provocat pe Bruin să dea lovitura; Clapper a primit doar o amendă de 100 de dolari pentru incident.
Până în 1938, Ross credea că Bruins avea nevoie de o revizuire, iar ca parte a acesteia i-a cerut lui Clapper să se mute înapoi în apărare. Împreună cu vedeta eternă Eddie Shore pe linia de fund, mutarea s-a dovedit a fi de mare succes, iar Clapper a fost numit în prima echipă NHL All-Star în apărare în 1939, 1940 și 1941, conducând Bruins la victorii în Cupa Stanley în 1939 și 1941.
În februarie 1942, Clapper a suferit o ruptură de tendon în urma unei ciocniri cu jucătorul lui Toronto, Bingo Kampman, și a fost terminat pentru tot sezonul. S-a temut că va fi forțat să se retragă, dar a revenit anul următor și și-a revenit la forma inițială. În timpul sezonului 1944, Clapper a doborât recordul de meciuri jucate în carieră al lui Hooley Smith, deținând recordul până când Maurice Richard l-a depășit în 1957.
