Pentru un proiect secundar în afara trupei sale Nickel Creek, Chris Thile a știut că vrea să formeze o formație de cinci piese cu corzi, care să includă mandolină, vioară, banjo, chitară acustică și contrabas. De asemenea, Thile a vrut ca în trupă să fie prezent și prietenul său și violonistul Gabe Witcher, dar nu știa ce fel de trupă vrea să fie. La Telluride Bluegrass Festival din Colorado, Thile l-a întâlnit pe banjoistul Noam Pikelny și a spus mai târziu că "fiecare notă pe care a cântat-o a fost ceva ce mi-aș fi dorit să cânt eu". În acel moment, Thile a decis că vrea "să-și pună [propria] amprentă" pe formația bluegrass normală. Thile a vrut să găsească cinci persoane pentru a forma trupa de cinci piese pe care o plănuia. Găsise deja violă, banjo și mandolină, așa că mai trebuia să găsească contrabasist și chitarist acustic. Basistul pe care Thile îl căuta s-a dovedit a fi Greg Garrison, un prieten al lui Noam Pikelny. Înainte de aceasta, Pikelny a cântat cu Garrison în trupa Leftover Salmon. Chitaristul de care avea nevoie Thile a devenit Chris Eldridge, celebru ca membru al trupei Infamous Stringdusters. Cei cinci oameni s-au întâlnit într-o zi din 2005 în Nashville și au decis să "facă ceva muzical împreună". Câteva zile mai târziu, grupul s-a întâlnit din nou "pentru a arunca o tonă de bani, a bea prea mult vin, a mânca fripturi și [a vorbi] despre relațiile noastre eșuate". În acea seară, au format o trupă de bluegrass.
Câteva luni mai târziu, grupul a decis să înregistreze un album. Albumul a fost înregistrat în două zile la studiourile Sear Sound Recording Studios din New York. Albumul nu a fost realizat digital, ci în mod tradițional: pe bandă. Într-un interviu acordat revistei americane Guitar Player, Chris Thile a vorbit despre cum a fost înregistrat How to Grow a Woman from the Ground:
| " | A fost înregistrat la Sear Sound din New York, folosind două microfoane Telefunken ELA M 251 E de epocă și un preamplificator Forsell Technologies FetCode. Cea mai mare parte a fost înregistrată pe același Studer 1" cu două piste care a fost folosit pentru a mixa Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band! Totul a fost înregistrat live și am decis să nu mai înregistrez niciodată cu căști decât dacă este absolut necesar. Să porți căști este o prostie, pentru că ești în lumea ta mică, cântând pe un mixaj pe care nu-l va auzi nimeni în afară de tine. Ce rost are? | " |
How to Grow a Woman from the Ground a fost produs de Thile, iar singurii muzicieni de pe album a fost trupa pe care Thile a ales-o. Trupa a fost numită ulterior "How to Grow a Band".
