Spintecătorul a fost faimos pentru brutalitatea crimelor sale. Acesta își mutila adesea victimele, ucigându-le de obicei prin tăierea gâtului, aproape până la decapitare, și înjunghiindu-le de mai multe ori, în special în abdomen. La 30 august, în jurul orei 23:00, Mary Ann Nichols a fost văzută mergând pe Whitechapel Road; la ora 00:30 a fost văzută ieșind dintr-un pub din Brick Lane, Spitalfields. O oră mai târziu, a fost dată afară de pe strada Thrawl Street nr. 18, deoarece nu avea patru pence pentru un pat, lăsând să se înțeleagă prin ultimele sale cuvinte că va câștiga în curând banii pe stradă cu ajutorul unei bonete noi pe care o dobândise. Ulterior, a fost văzută la colțul dintre Osborn Street și Whitechapel Road, la ora 02:30, cu o oră înainte de a muri, de către Nelly Holland. Nichols a susținut că a făcut suficienți bani pentru a-și plăti patul de trei ori, dar că i-a băut pe toți, aceasta fiind ultima dată când a fost văzută în viață. O oră mai târziu, a fost găsită moartă în fața intrării unui grajd închis în Buck's Row (redenumit între timp Durward Street), Whitechapel, cu gâtul tăiat și abdomenul sfâșiat. Nimeni nu văzuse sau auzise nimic, criminalul a lovit din nou pe 8 septembrie, Annie Chapman a fost văzută vorbind cu un bărbat în jurul orei 5:30 a.m., chiar dincolo de curtea din spate a numărului 29 de pe Hanbury Street, Spitalfields. Doamna Long l-a descris ca având peste 40 de ani și fiind puțin mai înalt decât Chapman, cu tenul închis la culoare și cu un aspect străin, "shabby-genteel". Purta o pălărie de căprioară și un palton închis la culoare, tâmplarul Albert Cadosch intrase în curtea vecină de pe 27 Hanbury Street câteva secunde mai târziu și a auzit voci în curte, urmate de zgomotul a ceva care cădea de gard. Cadavrul lui Chapman a fost descoperit cu puțin înainte de ora 6:00 a.m., în dimineața zilei de 8 septembrie 1888, de către un locuitor de la numărul 29, portarul de piață John Davis. Era întinsă pe jos, lângă o ușă din curtea din spate. Avea gâtul tăiat de la stânga la dreapta și fusese spintecată, cu intestinele aruncate din abdomen peste fiecare dintre umeri. Examinarea la morgă a arătat că o parte din uter lipsea. Limba proeminentă și fața umflată a lui Chapman l-au făcut pe doctorul Phillips să creadă că este posibil să fi fost asfixiată cu batista din jurul gâtului înainte de a-i fi tăiat gâtul.