Regulile Woodward-Hoffmann sunt un set de reguli de chimie organică pentru a prezice stereochimia reacțiilor periciclice. Reacțiile periciclice sunt, de obicei, reacții de rearanjare în care molecula este un inel (de exemplu, un inel benzenic). Acestea au fost scrise de Robert Burns Woodward (profesor de chimie la Universitatea Harvard) și Roald Hoffmann (profesor de chimie la Universitatea Cornell). Hoffmann a primit Premiul Nobel pentru chimie în 1981 pentru această lucrare, împărțit cu Kenichi Fukui, care a dezvoltat un model similar. Woodward nu a împărțit premiul, deoarece a murit cu doi ani înainte. În general, Premiul Nobel este acordat doar persoanelor în viață. Woodward câștigase deja un Premiu Nobel pentru chimie pentru o altă descoperire.

Un articol recent publicat în revista Nature descrie modul în care stresul mecanic poate fi folosit pentru a remodela căile de reacție chimică pentru a conduce la produse care, aparent, încalcă regulile Woodward-Hoffman.