Acești termeni descriu două clase de reacții electrociclice (un tip de reacții chimice organice). Într-un mod conrotator, substituenții situați la capetele unui sistem de legături duble conjugate se deplasează în aceeași direcție (în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers) în timpul deschiderii sau închiderii inelului. Într-un mod disrotator, aceștia se deplasează în sensuri opuse.
Un exemplu este conversia trans-cis-trans-2,4,6-octatrienei în cis-dimetilciclohexadiene (partea de sus a figurii). Mecanica orbitală a reacției are nevoie de un mod disrotator. Simetria orbitală a orbitalului molecular cel mai înalt ocupat (HOMO) al octatrienei necesită ca orbitalii pi finali să se deplaseze în direcții opuse pentru a forma simetria corectă întâlnită în legătura sigma.
Rearanjamentele termice ale tuturor sistemelor conjugate care conțin 4n + 2 electroni pi sunt stereospecifice. Acest lucru se bazează pe păstrarea simetriei orbitale în cel mai înalt orbital molecular ocupat. Sistemele care conțin 4n electroni pi prezintă un mod de conotație opus. Acest lucru este valabil și în cazul rearanjamentelor de 4n + 2 electroni pi (unde n este un număr întreg) determinate de lumină (fotoinduse). Rearanjamentele fotoinduse ale sistemelor cu 4n electroni pi (unde numărul de electroni este divizibil cu 4) urmează regula disrotatorie.
Regulile Woodward-Hoffmann sintetizează reacțiile diferite de mai sus.
Următoarea imagine arată, de asemenea, diferența dintre reacțiile conrotative și cele disrotative:
