După absolvirea facultății, Wai s-a înrolat în Garda Națională din Hawaii. A fost chemat în serviciul activ înainte de intrarea Statelor Unite în cel de-al Doilea Război Mondial. A primit un post de ofițer și a absolvit Școala de ofițeri candidați în 1941. Comisionul său a fost rar, într-o perioadă în care puțini asiatici-americani aveau voie să servească în roluri de conducere în luptă. În cele din urmă, a fost repartizat la Regimentul 34 de infanterie din cadrul Diviziei 24 de infanterie cu gradul de căpitan. Divizia a 24-a, cu sediul la Schofield Barracks, Oahu, a fost printre primele unități americane care s-au implicat în Teatrul Pacificului. Au făcut schimb de focuri cu avioanele japoneze în timpul atacului din 7 decembrie 1941 asupra Pearl Harbor.
Operațiunea Reckless
În mai 1943, căpitanul Wai a fost detașat în Australia cu Divizia 24 de infanterie. La 19 septembrie 1943, unitatea se afla la Camp Caves, lângă Rockhampton. Acesta se află pe coasta de est a Australiei. Wai și restul unității au început un antrenament intensiv de luptă. Cu antrenamentul finalizat, divizia s-a mutat pe insula Goodenough la 31 ianuarie 1944, pentru a se pregăti pentru Operațiunea Reckless. Acesta a fost numele invaziei amfibii din Hollandia, Noua Guinee Olandeză (acum Jayapura, în provincia Papua din Indonezia).
Al 24-lea a debarcat în Golful Tanahmerah la 22 aprilie 1944. Au cucerit aerodromul Hollandia în ciuda ploilor torențiale și a terenului mlăștinos. La scurt timp după debarcarea de la Hollandia, Regimentul 34 Infanterie al diviziei s-a mutat la Biak. Au mers să întărească Divizia 41 Infanterie. Regimentul lui Wai a capturat aerodromurile Sorido și Borokoe înainte de a se întoarce la divizie pe Hollandia în iulie. În două luni, Wai și unitatea sa au traversat Noua Guinee și au recucerit trei aerodromuri de la japonezi.
Leyte
După ce a ocupat zona Hollandia, Wai a fost repartizat la Corpul X al Armatei a VI-a a Statelor Unite în vederea pregătirii invaziei în Filipine. La 20 octombrie 1944, divizia sa a fost împerecheată cu Divizia 1 Cavalerie din cadrul Corpului X. Cele două divizii au efectuat o debarcare de asalt la Leyte. Când căpitanul Wai a debarcat la Red Beach, forțele japoneze staționate pe insulă și-au concentrat focul asupra valurilor de trupe care se apropiau. Japonezii au tras de pe poziții de tunuri aflate într-o livadă de palmieri în mijlocul unor orezării scufundate. Când Wai a ajuns pe plajă în al cincilea val, a constatat că soldații de acolo erau fără lider, dezorganizați și blocați pe plaja deschisă. Asumându-și comanda, s-a deplasat prin orezării, fără acoperire. Comportamentul și exemplul său i-au inspirat pe ceilalți oameni să îl urmeze. Fără să se gândească la siguranța sa personală, a înaintat fără acoperire pentru a atrage focul mitralierelor și puștilor japoneze. Acest lucru i-a permis să identifice locațiile forțelor japoneze înrădăcinate. În mod sistematic, pozițiile japoneze au fost atacate și depășite. Wai a fost ucis în timp ce conducea un asalt împotriva ultimei cazemate japoneze din zonă. Pentru acțiunile sale din timpul debarcării pe Leyte, Wai a primit postum Crucea pentru servicii deosebite. După război, rămășițele sale au fost înhumate la Cimitirul Memorial Național al Pacificului din Hawaii. Mormântul său se află în secțiunea Q, mormântul 1194.