Armăsar italian și scor
Stallone a avut primul său rol în filmul pornografic softcore Party at Kitty and Stud's (1970), care a fost relansat ulterior sub numele de Italian Stallion. A fost plătit cu 200 de dolari pentru două zile de muncă. O versiune "netăiată" a filmului a fost lansată în 2007 și pretindea că prezintă imagini hardcore reale cu Stallone. Cu toate acestea, revista de specialitate AVN a declarat că Stallone nu a apărut în scenele hardcore. În 2008, a fost lansat un DVD cu "White Fire" (1976), o ediție germană dublată a filmului "Party at Kitty and Stud's", care se presupune că includea imagini hardcore cu Stallone.
Stallone a jucat și în piesa erotică intitulată Score, care a avut 23 de reprezentații la Teatrul Martinique, în perioada 28 octombrie - 15 noiembrie 1971. Ulterior, piesa a fost transformată într-un film de Radley Metzger.
Primele roluri în filme, 1971-1975
Alte câteva roluri mici ale lui Stallone în filme au fost mici, și a avut apariții scurte pentru care nu a fost creditat în filmul lui Woody Allen Bananas (1971), în rolul unui bătăuș de la metrou, în thrillerul Klute (1971), ca figurant care dansa într-un club, și cu Jack Lemmon în The Prisoner of Second Avenue (1975), ca tânăr. În filmul cu Lemmon, Jack Lemmon îl urmărește, îl abordează și îl tâlhărește pe Stallone, crezând că personajul lui Stallone este un hoț. A jucat, de asemenea, în filmul cult The Lords of Flatbush (1974). În 1975, a jucat roluri secundare în Farewell, My Lovely, Capone și, un alt succes de cult, Death Race 2000. A avut, de asemenea, apariții în serialele TV Police Story și Kojak.
Succes cu Rocky, 1976
Stallone nu a fost foarte bine cunoscut de multă lume până la rolul său din Rocky (1976). Pe 24 martie 1975, a văzut meciul Muhammed Ali-Chuck Wepner, care i-a dat ideea pentru Rocky. În acea seară, Stallone s-a dus acasă, iar în trei zile a scris scenariul pentru Rocky. După aceea, a încercat să vândă scenariul cu intenția de a juca rolul principal. Robert Chartoff și Irwin Winkler au apreciat amândoi scenariul (pe care Stallone li l-a prezentat în urma unui casting) și plănuiau ca o vedetă precum Burt Reynolds sau James Caan să joace rolul principal. Rocky a fost nominalizat la zece premii Oscar, aceasta incluzând nominalizările pentru cel mai bun actor și cel mai bun scenariu original pentru Stallone.
Rocky, Rambo și noi roluri în filme, 1978-1989
Al doilea film, Rocky II, scris și regizat de Stallone, a fost lansat în 1979 și a avut un succes uriaș. Banii pe care i-a făcut au fost de peste 200 de milioane de dolari.
În afară de filmele Rocky, Stallone a făcut multe alte filme la sfârșitul anilor 1970 și începutul anilor 1980, care au fost aclamate de critică, dar nu au avut succes la box office. El a primit laude din partea criticilor pentru filme precum F.I.S.T. (1978), o dramă socială, în stil narativ, în care joacă rolul unui lucrător de depozit care se implică în conducerea sindicatului muncitorilor. În Paradise Alley (1978), joacă rolul unuia dintre cei trei frați care este un escroc și care îl ajută pe celălalt frate al său, implicat în lupte libere.
La începutul anilor 1980, a jucat într-un film alături de veteranul britanic Michael Caine în Escape to Victory (1981), o dramă sportivă în care joacă rolul unui prizonier de război implicat într-un turneu de fußball (fotbal) de propagandă nazistă. Stallone a creat apoi filmul thriller de acțiune Nighthawks (1981), în care joacă rolul unui polițist din New York care se joacă de-a șoarecele și pisica cu un terorist străin.
Stallone a avut un alt succes major când a jucat rolul unui veteran din Vietnam, John Rambo, în filmul de acțiune și aventură First Blood (1982). Primul capitol din Rambo a fost un succes atât de critică, cât și de box office. Criticii au lăudat interpretarea lui Stallone, spunând că l-a făcut pe Rambo să pară uman, în ciuda modului în care este descris în cartea cu același nume, First Blood și în celelalte filme. Au urmat alte două filme Rambo: Rambo: First Blood Part II (1985) și Rambo III (1988) (și încă unul, Rambo, în 2008). Deși au fost succese de box office, filmele au fost mult mai puțin lăudate de critici decât originalul. De asemenea, și-a continuat succesul de box-office cu franciza Rocky și a scris, regizat și jucat în alte două filme din această serie: Rocky III (1982) și Rocky IV (1985).
Stallone a încercat, de asemenea, fără succes, roluri în diferite genuri. El a scris și a jucat în filmul de comedie Rhinestone (1984), în care a interpretat rolul unui cântăreț de muzică country aspirant, și în filmul dramatic Over the Top (1987), în care a jucat rolul unui șofer de camion care se înscrie într-o competiție de skandenberg pentru a-și impresiona fiul înstrăinat. Pentru coloana sonoră a filmului Rhinestone, a interpretat un cântec. Aceste filme nu s-au descurcat bine la box office și nu au fost bine primite de critici. În jurul anului 1985, Stallone a fost semnat pentru un remake al clasicului din 1939 al lui James Cagney Angels With Dirty Faces (Îngeri cu fețe murdare). Filmul urma să facă parte din contractul său multi-film cu Cannon Pictures și urma să joace alături de Christopher Reeve. Filmul urma să fie regizat de Menahem Golan. Refacerea unui astfel de clasic foarte apreciat a fost dezaprobată de revista Variety Magazine și a stârnit oroare din partea criticului de top Roger Ebert. Astfel, Cannon a decis să facă în schimb Cobra. Cobra (1986) și Tango and Cash (1989) au avut afaceri solide pe plan intern, dar peste hotare au făcut afaceri de succes, obținând peste 100 de milioane de dolari pe piețele străine și peste 160 de milioane de dolari la nivel mondial. La sfârșitul deceniului, francizele Rocky și Rambo erau francize de miliarde de dolari la nivel internațional.
1990-2002
După succesul recent al filmelor Lock Up și Tango & Cash, la începutul anilor 1990, Stallone a jucat în cel de-al cincilea episod al seriei Rocky, Rocky V, care a fost considerat o dezamăgire în box office și a fost, de asemenea, antipatizat de fani, deoarece părea un film inutil pentru serie. Se presupunea că ar fi trebuit să fie ultimul episod al francizei la acea vreme.
După ce a jucat în filme prost primite ca Oscar (1991) și Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) la începutul anilor '90, a revenit în forță în 1993 cu filmul Cliffhanger, care a devenit un film de mare succes, cu peste 255 de milioane de dolari la nivel mondial. Mai târziu, în același an, s-a bucurat de un alt succes cu filmul de acțiune futurist Demolition Man, care a obținut peste 158 de milioane de dolari la nivel mondial. Revenirea sa la succes a continuat cu filmul The Specialist din 1994 (peste 170 de milioane de dolari la nivel mondial).
În 1995, în filmul cu același nume, a interpretat personajul de benzi desenate Judge Dredd, preluat din binecunoscuta carte de benzi desenate britanică 2000 AD. Banii pe care i-a obținut din țările străine au salvat dezamăgirea încasărilor interne ale filmului Judge Dredd, cu un total de 113 milioane de dolari la nivel mondial. De asemenea, a apărut în thrillerul Assassins (1995), alături de celelalte vedete Julianne Moore și Antonio Banderas. În 1996, a jucat în filmul dezastru Daylight, care a avut încasări de numai 33 de milioane de dolari în SUA, dar a fost un mare succes peste hotare, obținând 126 de milioane de dolari, totalizând 159.212.469 de dolari la nivel mondial.
În același an, Stallone, alături de o distribuție de vedete, a apărut în filmul de comedie de scurt metraj "Your Studio and You", realizat de Trey Parker și Matt Stone și comandat de Seagram Company pentru o petrecere de celebrare a câștigării Universal Studios și MCA Corporation. Stallone vorbește cu vocea lui Rocky Balboa, cu subtitrări care traduc ceea ce spunea. La un moment dat, Stallone începe să țipe cum că pot folosi personajul său Balboa, că l-a lăsat în trecut; naratorul îl calmează cu un răcitor de vin și îl numește "brainiac". Ca răspuns, Stallone spune: "Mulțumesc foarte mult". Apoi se uită la răcitorul de vin și exclamă: "Al naibii de studio ieftin!".
În urma performanței sale uimitoare din Rocky, criticul Roger Ebert a spus la un moment dat că Stallone ar putea deveni următorul Marlon Brando, deși nu a primit niciodată aceleași laude din partea criticilor ca în cazul lui Rocky. Cu toate acestea, Stallone a primit multe aprobări pentru rolul său din drama polițistă Cop Land (1997), în care a jucat alături de Robert De Niro și Ray Liotta. Filmul a avut doar un mic succes la box office. Performanța sa l-a făcut să câștige Premiul pentru cel mai bun actor la Festivalul Internațional de Film de la Stockholm. În 1998, a făcut voice-over pentru filmul de animație pe calculator Antz, care a avut încasări de peste 90 de milioane de dolari pe piața internă.
Stallone a jucat în thrillerul Get Carter - un remake al filmului britanic cu același nume din 1971 al lui Michael Caine - dar filmul nu a fost foarte bine primit atât de critici, cât și de public. Cariera lui Stallone a cunoscut un mare declin după filmele Driven (2001), Avenging Angelo (2002) și D-Tox (2002).
În 2000, Stallone a primit un premiu Razzie pentru "Cel mai prost actor al secolului", citând "95% din tot ceea ce a făcut vreodată" și nu un singur film. Până în 2000, Stallone a primit patru premii Razzie pentru cel mai prost actor pentru filme individuale. Printre acestea se numără un Razzie "Cel mai prost cuplu de pe ecran" și un Razzie "Cel mai prost actor al deceniului" pentru anii 1980. El a fost nominalizat pentru premiul "Cel mai prost actor" în nouă ani diferiți, din 1984 până în 1992.
2003-2005
În 2003, a jucat rolul unui răufăcător în cel de-al treilea film din trilogia Spy Kids Spy Kids 3-D: Game Over, care a avut un succes uriaș de box office (aproape 200 de milioane de dolari în întreaga lume). Stallone a avut, de asemenea, o mică apariție în filmul francez Taxi 3 din 2003, în calitate de pasager.
După mai multe eșecuri de box-office cu recenzii proaste, Stallone a început să își recâștige faima pentru rolul său din drama polițistă Shade (2003), care a fost un eșec de box-office, dar a fost lăudat de critici. De asemenea, el trebuia să joace și să regizeze un film despre uciderea rapperilor Tupac Shakur și Biggie Smalls, intitulat Notorious, dar filmul nu a fost realizat din cauza problemelor juridice prezentate de filmul cu același nume din 2009.
În 2005, a fost coprezentator, alături de Sugar Ray Leonard, al serialului de televiziune de box The Contender, difuzat de NBC Reality Television. În același an, a avut o apariție ca invitat în două episoade ale serialului de televiziune Las Vegas. În 2005, Stallone l-a inclus în WWE Hall of Fame și pe Hulk Hogan, o emblemă a luptelor de wrestling, care a apărut în Rocky III ca luptător pe nume Thunderlips; Stallone a fost, de asemenea, cel care i-a oferit lui Hogan micul rol din Rocky III.
Revizuirea lui Rocky și Rambo, 2006-2008
După ce a luat o pauză de la realizarea de filme, Stallone a revenit în 2006 cu al șaselea și ultimul episod al seriei de succes Rocky, Rocky Balboa, care a fost un succes atât de critică, cât și comercial. După eșecul de critică și de încasări al filmului precedent și presupus ultimul film Rocky V, Stallone a decis să încheie seria cu un al șaselea film care să fie un final mai potrivit pentru serie. Încasările totale pe plan intern s-au ridicat la 70,3 milioane de dolari (și 155,3 milioane de dolari la nivel mondial). Bugetul filmului a fost de numai 24 de milioane de dolari. Performanța sa în Rocky Balboa a fost lăudată de recenzii în mare parte pozitive.
Când a fost întrebat, în februarie 2008, pentru care dintre aceste icoane ar vrea să fie ținut minte, Stallone a spus: "Este greu, dar Rocky este primul meu copil, așa că Rocky".