Aldehidă

Structura și legătura

Aldehidele au un carbon dublu legat de un oxigen. Din acest motiv, ele sunt ușor polare. Acest lucru face ca aldehidele să aibă o serie de proprietăți. Una dintre cele mai importante dintre acestea este solubilitatea în apă.

Nomenclatură

Denumirile IUPAC pentru aldehide

Denumirile comune ale aldehidelor nu sunt întotdeauna denumirile oficiale. Cu toate acestea, denumirile IUPAC sunt utile. IUPAC recomandă următoarea nomenclatură pentru aldehide:

1. Aldehidele fără inele de carbon sunt denumite pe baza celui mai lung lanț de carbon care conține aldehida. Astfel, HCHO se numește pe baza metanului, iar CH ₃CH CH ₂CH ₂CHO se numește pe baza butanului. Denumirea se formează prin schimbarea terminației -e a alcanului părinte în -al. HCHO se numește methanal. CH ₃CH CH ₂CH ₂CHO se numește butanal.
2. În cazul în care o grupare -CHO este atașată la un inel, atunci se adaugă -carbaldehidă la sfârșitul denumirii. Din acest motiv, C ₆H₁₁ CHO este cunoscut sub numele de ciclohexanecarbaldehidă. În cazul în care există alte denumiri care trebuie adăugate la sfârșitul cuvântului deoarece sunt prezente alte grupuri funcționale, se adaugă formil- la începutul cuvântului. Uneori se adaugă în schimb metanoil-, dar formil- este mai bun.

Etimologie

Cuvântul aldehidă provine din limba latină. Acesta a fost prescurtat de la alcool dehydrogenatus (alcool dehidrogenat). Cuvântul aldehidă a fost creat de Justus von Liebig. În trecut, aldehidele erau uneori denumite după alcoolii corespunzători, de exemplu, aldehidă vinicolă pentru acetaldehidă. (Vinous vine de la cuvântul latin pentru vin, care este sursa tradițională de etanol).

Termenul de grup formil provine din cuvântul latin sau italian formica, care înseamnă furnică.

Proprietăți fizice și caracterizare

Aldehidele au multe proprietăți diferite. Aceste proprietăți se schimbă foarte mult dacă se schimbă restul moleculei. Aldehidele mai mici sunt mai solubile în apă. Formaldehida și acetaldehida sunt complet solubile în apă. Multe aldehide au mirosuri puternice. Aldehidele se vor descompune în aer.

Două dintre cele mai importante aldehide, formaldehida și acetaldehida, au tendința de a forma lanțuri lungi. Acest lucru se numește polimerizare.

Aldehidele care apar în mod natural

Multe aldehide se găsesc în uleiurile esențiale și sunt cauza mirosului acestora. Cinnamaldehida, coriandrul și vanilina își obțin mirosurile din aldehide.

Reacții comune

Aldehidele sunt foarte reactive și participă la numeroase reacții." În industrie, aldehidele sunt folosite pentru a prepara plastifianți, polioli și alcooli. În biologie, aldehidele sunt folosite pentru a înlocui grupele amină și pentru a forma zaharuri.

Dialdehide

O dialdehidă este o moleculă cu două aldehide. Numele dialdehidelor au terminația -dial sau -dialdehidă. Unele dialdehide sunt denumite după acidul cu care sunt similare. Un exemplu este butanedialul, care se mai numește și succinaldehidă (de la acidul succinic).

Exemple de aldehide

• Metanal (formaldehidă)
• Etanal (acetaldehidă)
• Propanal (propionaldehidă)
• Butanal (butiraldehidă)
• Benzaldehidă
• Cinnamaldehidă
• Tolualdehidă
• Furfural
• Retinaldehidă

Dialdehide

• Glioxal
• Malondialdehida
• Succindialdehidă
• Glutaraldehidă
• Ftalaldehidă

Utilizează

Dintre toate aldehidele, formaldehida este cea mai produsă. Se produc aproximativ 6 milioane de tone pe an. Este folosită în principal pentru a produce rășini atunci când este amestecată cu uree, melamină și fenol. Băcelita se fabrică astfel. O altă aldehidă produsă în mod obișnuit este butiraldehida. Se produc 2 milioane și jumătate de tone pe an. Pe vremuri se producea multă acetaldehidă, dar astăzi se produce mult mai puțină. Acest lucru se datorează faptului că substanțele chimice care erau fabricate din acetaldehidă sunt acum fabricate în alte moduri.

Pagini conexe

• Enol