Enol
Un enol este o alchenă care are o grupare OH atașată la un capăt al dublei legături. Se numește enolat dacă protonul de pe atomul de oxigen este îndepărtat.
Enolii sunt tautomeri ai cetonelor sau aldehidelor. Tautomerii sunt molecule care diferă doar prin poziția unui atom de hidrogen. Enolii pot fi obținuți foarte ușor din cetone sau aldehide folosind o bază. Aceștia sunt destul de instabili, deoarece legătura C=O este mai puternică decât legătura C=C. Cu toate acestea, ei pot face multe reacții interesante. Cel mai bun exemplu este reacția aldolului.
Enolii de cetone pot fi obținuți din două părți diferite. Este important să se poată alege pe care parte să reacționeze. Partea cu mai puțini substituenți este cea mai ușor de reacționat: poate fi realizată la temperaturi scăzute cu o bază voluminoasă. Aceasta se numește enolat cinetic. Cealaltă parte, cu mai mulți substituenți, este mai dificil de reacționat. Sunt necesare temperaturi mai ridicate. Acesta se numește enolat termodinamic.
Un enol
Enolate cinetice (1) și termodinamice (2)
Întrebări și răspunsuri
Î: Ce este un enol?
R: Un enol este o alchenă cu o grupare OH atașată la un capăt al dublei legături.
Î: Ce este un enolat?
R: Un enolat este un enol cu protonul de pe atomul de oxigen îndepărtat.
Î: Ce sunt tautomerii?
R: Tautomerii sunt molecule care diferă doar prin poziția unui atom de hidrogen.
Î: Cum se pot obține enoli din cetone sau aldehide?
R: Enolii pot fi obținuți cu ușurință din cetone sau aldehide folosind o bază.
Î: De ce sunt enolii instabili?
R: Enolii sunt instabili deoarece legătura C=O este mai puternică decât legătura C=C.
Î: Ce este reacția aldolului?
R: Reacția aldol este o reacție interesantă care poate fi realizată cu enoli.
Î: Cum se poate face reacția pe partea unui enol cu mai puțini substituenți?
R: Partea unui enol cu mai puțini substituenți, numită enolat cinetic, poate fi preparată la temperatură scăzută cu o bază voluminoasă pentru reacție.
