Reacția Diels-Alder (DA) este o reacție chimică între compuși organici. Reacția face ca acești compuși să formeze un nou compus cu șase fețe. Acesta se numește ciclohexenă. O dienă conjugată se unește cu o alcană pentru a obține ciclohexena. Acest compus arată ca un inel.
Această reacție a fost descoperită de Otto Diels și Kurt Alder în 1928. În 1950, aceștia au primit Premiul Nobel pentru Chimie pentru activitatea lor privind această reacție. Reacția DA este foarte utilă, deoarece înseamnă că ciclohexenele pot fi obținute cu foarte puțină energie. Ciclohexenele sunt utilizate pentru a produce molecule organice complexe. Una dintre primele utilizări ale reacției DA a fost producerea de insecticide.
Reacția DA produce un nou compus hexagonal în formă de inel. Un compus cu două legături duble care se află la un atom de carbon distanță una de cealaltă se unește cu un alt compus cu cel puțin o legătură dublă. O reacție DA poate avea loc și în cazul în care unii dintre atomii din inelul nou format nu sunt de carbon. Unele dintre reacțiile DA sunt reversibile. Reacția cauzată în timpul acestei ruperi a sistemului ciclic se numește retro-Diels-Alder. Acești compuși retro-Diels-Alder sunt adesea observați atunci când sunt analizați prin spectrometrie de masă.
Unii chimiști numesc reacția Diels-Alder "Mona Lisa" a reacțiilor organice. La fel ca zâmbetul simplu de pe tablou, reacția poate fi mult mai complexă decât au descoperit până acum chimiștii.
Acizii Lewis (AlCl3, ZnCl2 și alții) acționează ca catalizatori ai reacției.