Populația indigenă Taino, originară din America de Sud, s-a stabilit pe insulă între anii 4000 și 1000 î.Hr. La sosirea lui Cristofor Columb, în 1494, existau peste 200 de sate conduse de caciques (șefi de sate). Coasta sudică a Jamaicăi era cea mai populată, în special în jurul zonei cunoscute astăzi sub numele de Old Harbour.
Cristofor Columb, în timpul celei de-a doua călătorii în America, a revendicat Jamaica pentru Spania după ce a debarcat acolo la 5 mai 1494, iar punctul său probabil de debarcare a fost Dry Harbour, numit acum Discovery Bay. Există unele dezbateri cu privire la faptul dacă a debarcat în Golful St. Ann sau în Golful Discovery. Golful St. Ann a fost numit "Sfânta Gloria" de către Columb, ca fiind prima dată când a văzut pământul.
În 1503, în timpul celei de-a patra călătorii, Columb a fost nevoit să petreacă un an pe coasta de nord a insulei și a numit insula Isla de Santiago (de Sant Iago Apostol, în spaniolă Santiago).
În 1509, noul guvernator al insulei Hispaniola, Diego Columb, l-a trimis pe Juan de Esquivel, un conchistador născut la Sevilla, Spania, cu 70 de oameni în Jamaica pentru a finaliza cucerirea acestei insule. Aceștia au locuit mai întâi în zona golfului St. Ann's Bay și, în scurt timp, Esquivel a fondat un oraș, Sevilla La Nueva (în engleză, "The New Seville"), pe coasta de nord, la o milă la vest de Golful St. Ann's Bay.
Sevilla a fost abandonată în jurul anului 1524, deoarece a fost considerată nesănătoasă. Capitala a fost mutată în Orașul Spaniol, numit pe atunci Saint Jago de la Vega, în sud, în jurul anului 1534.
Regimul britanic
În 1654, Oliver Cromwell a decis să rupă controlul spaniol asupra Indiilor de Vest și a trimis o flotă într-o expediție condusă de William Penn și de generalul Robert Venables. Flota a ajuns pe insula Santo Domingo la 13 aprilie 1655, dar britanicii au pierdut în două bătălii pe 17 și 25 aprilie și au decis să se mute în Jamaica.
La 10 mai 1655, Penn și Venables au condus un atac de succes în Jamaica. Spaniolii s-au predat englezilor, și-au eliberat sclavii și apoi au fugit în Cuba. Acest grup de sclavi eliberați și descendenții lor care trăiau în munții jamaicani au devenit cunoscuți sub numele de Maroons.
Independența
După o lungă perioadă de dominație colonială britanică directă, Jamaica a dobândit un anumit grad de control politic local la sfârșitul anilor 1930 și a organizat primele alegeri prin sufragiu universal pentru adulți în 1944. Jamaica s-a alăturat altor nouă teritorii britanice în Federația Indiilor de Vest în 1958, dar s-a retras după ce alegătorii jamaicani au respins aderarea în 1961. Jamaica și-a obținut independența în 1962, rămânând membră a Commonwealth-ului.
