2010-2011: Începuturi de carieră
Tesfaye l-a întâlnit pe Jeremy Rose în 2010, un producător care avea o idee pentru un proiect muzical R&B întunecat. Rose i-a cântat lui Tesfaye una dintre piesele sale instrumentale, iar apoi Tesfaye a făcut un rap freestyle pe ea. Acest lucru a dus la colaborarea celor doi pentru un album. Rose a produs trei melodii: "What You Need", "Loft Music" și "The Morning", alături de altele care au fost în cele din urmă abandonate. Rose l-a lăsat pe Tesfaye să păstreze piesele pe care le produsese cu condiția ca el să fie creditat pentru ele. În decembrie 2010, Tesfaye a încărcat "What You Need", "Loft Music" și "The Morning" pe YouTube sub numele său de scenă, deși identitatea sa a fost inițial necunoscută. Cântecele au atras o anumită atenție online și au fost incluse ulterior într-o postare pe blogul lui Drake. Postarea de pe blogul lui Drake a ajutat ca melodiile să primească acoperire din partea diverselor instituții media, inclusiv Pitchfork și The New York Times. Înainte de a adopta numele de scenă "The Weeknd", el a lucrat sub pseudonimele "The Noise" și "Kin Kane" și a făcut parte, de asemenea, dintr-un grup cu JessieRay numit "Bulleez n Nerdz".
Pe 21 martie 2011, Tesfaye și-a lansat singur mixtape-ul de debut House of Balloons. Mixtape-ul a inclus producția producătorilor canadieni Illangelo și Doc McKinney și a inclus piesele produse de Rose, deși acesta nu a primit credite de producție, așa cum i-a spus lui Tesfaye să facă. Când Rose a aflat despre acest lucru, i-a spus lui Tesfaye că nu mai vrea să lucreze cu el. Rose a mai declarat pentru VICE că nu a fost plătit de Tesfaye. House of Balloons a fost întâmpinat cu recenzii pozitive. A fost numit unul dintre cei zece nominalizați pe lista scurtă pentru premiul Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye a început un turneu în Toronto în luna iulie, cu primul său concert live în localul Mod Club din oraș. El a interpretat "High for This", "Wicked Games" și "The After Party". Colegul său rapper din Toronto, Drake, a fost prezent pentru a vedea spectacolul. Acesta a avut o durată totală de nouăzeci de minute și a fost sold-out. Drake l-a abordat ulterior pe Tesfaye pentru o potențială colaborare muzicală între cei doi. Amândoi se cunoscuseră în 2009, când Tesfaye și producătorii săi au scris un cântec intitulat "Birthday Suit", în timp ce Drake își compunea albumul de debut "Thank Me Later". Deși piesa nu a ajuns niciodată pe album, Drake a rămas cu ochii pe Tesfaye. Ulterior, Tesfaye l-a însoțit pe Drake la multe spectacole, precum și la cea de-a doua ediție anuală a OVO Fest. În vara anului 2011, Tesfaye a contribuit la cinci melodii de pe albumul Take Care al lui Drake în calitate de autor, inclusiv o apariție pe piesa "Crew Love" ca artist invitat.
Tesfaye a evitat să participe la interviuri și a ales să comunice prin Twitter după lansarea albumului. Tesfaye a ales, de asemenea, să comunice prin Twitter înainte de lansarea celei de-a doua casete de mixaj Thursday, care a fost lansată pe 18 august 2011. Aceasta a fost produsă de Doc McKinney și IIIangelo, la fel ca și House of Balloons, și îl include pe Drake într-o singură melodie. Cel de-al treilea mixtape al lui Tesfaye, Echoes of Silence, a fost lansat pe 21 decembrie 2011, la un an după single-urile sale de debut. De asemenea, a primit recenzii pozitive din partea Pitchfork, Billboard și a altor site-uri web.
După această lansare, cele trei mixtape-uri au fost cunoscute împreună sub numele de Trilogia Baloanelor.
2012-2014: Trilogia și Kiss Land
În aprilie 2012, Tesfaye a început primul său turneu în Statele Unite cu o reprezentație la Festivalul Coachella, unde a interpretat trilogia Balloons. Turneul a atins un punct culminant în New York City, cu spectacole consecutive sold-out, care au fost recenzate pozitiv de Rolling Stone. Tesfaye și-a extins turneul pentru a include Europa și a cântat la diverse festivaluri europene, inclusiv la festivalurile Primavera Sound din Spania și Portugalia și la Wireless Festival din Londra, toate în vara anului 2012. El a primit răspunsuri pozitive atât de la Katy Perry, cât și de la Florence Welch cu privire la interpretarea piesei "Dirty Diana" la Londra, care au remarcat abilitatea sa de a întreprinde cu succes un cântec complex. În iunie, s-a aflat că trilogia Balloons a fost descărcată de peste 8 milioane de ori, ceea ce i-a permis lui Tesfaye să inițieze lansarea comercială oficială a proiectelor mai târziu în acel an.
În septembrie 2012, Tesfaye a semnat cu casa de discuri Republic Records într-un joint venture cu propriul său imprint XO. Albumul de compilație pentru mixtape-uri, numit Trilogy, a fost lansat două luni mai târziu și a constat în mai multe versiuni remasterizate ale unor melodii, precum și în trei suplimentare. "Wicked Games" a fost remasterizat ca single principal și a fost lansat în octombrie. Melodia a fost inclusă, de asemenea, în coloana sonoră a filmului Southpaw. În film apare 50 Cent, iar coloana sonoră a fost produsă de Eminem. De asemenea, Trilogy l-a creditat oficial pe Rose în calitate de producător și scriitor pentru cele trei melodii din House of Balloons pentru care nu a primit inițial credit. Acesta a intrat în topul Billboard 200 din SUA pe locul patru și a debutat, de asemenea, pe locul cinci în clasamentul canadian al albumelor. Trilogy a fost ulterior certificat de platină de către Recording Industry Association of America (RIAA) și dublu platină de către Music Canada în mai 2013. Acesta se vânduse în 385.000 de exemplare la aproape un an de la lansare, în septembrie 2013. Tesfaye a obținut, de asemenea, o nominalizare pentru premiul sondajului Sound of 2013 acordat de BBC o săptămână mai târziu.
Pe 16 mai 2013, Tesfaye a prezentat în premieră piesa care dă titlul albumului său de studio de debut, Kiss Land, și a anunțat că data lansării albumului este 10 septembrie. Albumul a fost promovat ulterior prin single-urile "Belong to the World" și "Live For", cu Drake, precum și prin faptul că Tesfaye a plecat în turneul The Fall cu o săptămână înainte de lansarea albumului. Turneul The Fall Tour s-a desfășurat din septembrie până în noiembrie. După ce a fost lansat, Kiss Land a debutat pe locul doi în topul Billboard 200 din SUA, vânzându-se în 96.000 de exemplare. A primit recenzii în general pozitive din partea criticilor muzicali.
În noiembrie, Tesfaye a participat la turneul 20/20 Experience World Tour și a fost partenerul lui Justin Timberlake pentru șase spectacole. Acest lucru s-a întâmplat cu trei săptămâni înainte de contribuțiile sale la coloana sonoră a filmului The Hunger Games: Catching Fire (2013), contribuind cu piesa "Devil May Cry", precum și cu un featuring pe piesa "Elastic Heart" a lui Sia. "Elastic Heart" a fost aleasă ulterior ca al doilea single principal de pe coloana sonoră.
În februarie 2014, Tesfaye a remixat "Drunk in Love", un single al lui Beyoncé de pe albumul de studio al acesteia. El a reținut tema și conceptul cântecului și a detaliat sinopsisul prin prisma unui bărbat. Remixul a fost bine primit. În iunie, Tesfaye a anunțat oficial primul său turneu capete de afiș, numit King of the Fall tour. Turneul a avut loc în Statele Unite în septembrie și octombrie și i-a avut ca actori principali pe Schoolboy Q și Jhené Aiko. Acest anunț a venit înainte de lansarea single-ului "Often" și a dus la speculații că acesta ar fi primul single de pe cel de-al doilea album al său. Speculațiile s-au dovedit a fi adevărate, iar "Often" a fost lansat la 31 iulie 2014 ca primul single al celui de-al doilea album al său. Cel de-al doilea album al său a fost lansat în august 2015. Ulterior a colaborat cu Ariana Grande la un duet intitulat "Love Me Harder" în septembrie, care a ajuns pe locul șapte în Billboard Hot 100. Pe 23 decembrie, a lansat "Earned It", un single din Fifty Shades of Grey (2015). Melodia a ajuns pe locul trei în Billboard Hot 100 și a fost a doua sa contribuție la un film.
2015-2017: Frumusețea din spatele nebuniei și Starboy
După ce a câștigat premiul Centric Award la BET Awards 2015 pentru piesa "Earned It", a interpretat din nou piesa alături de Alicia Keys și, de asemenea, a debutat cu melodia "The Hills". "The Hills" a fost lansată ulterior pentru descărcare digitală și a debutat pe locul douăzeci în Billboard Hot 100. Single-ul a ajuns ulterior în fruntea clasamentului, ceea ce înseamnă că a fost primul single al lui Tesfaye care a ajuns pe primul loc.
Alte trei melodii au fost difuzate online în zilele următoare. Pe 8 iunie, "Can't Feel My Face", una dintre piesele scurse, a fost lansată ca al doilea single, după ce a fost interpretată în cadrul Apple Worldwide Developers Conference. Piesa a debutat pe locul 24 în Billboard Hot 100 și a ajuns pe primul loc în Hot 100, devenind al treilea său hit din top 10 și al doilea hit numărul unu în Statele Unite. El a ocupat toate cele trei locuri în topul Billboard Hot R&B Songs în același timp cu "Can't Feel My Face", "Earned It" și "The Hills" pentru săptămâna din 15 iulie. Cu acest lucru, Tesfaye a devenit primul artist din istorie care reușește acest lucru. În iunie, Tesfaye a fost prezentat ca fiind una dintre fețele muzicale ale noului serviciu de streaming Apple Music, alături de colegul său canadian și colaborator frecvent Drake. În timpul MTV Video Music Awards 2015, Apple a debutat o reclamă promoțională în două părți cu Tesfaye, care a avut ca invitat pe John Travolta. S-a dezvăluit că al doilea album de studio al lui Tesfaye se va intitula Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness a fost lansat pe 28 august 2015 și a debutat pe primul loc în topul Billboard 200, obținând 412.000 de unități echivalente cu un album în prima săptămână. A ajuns în top 10 în peste zece țări, precum și pe primul loc în Canada, Australia, Norvegia și Regatul Unit. Albumul a fost promovat prin faptul că Tesfaye a fost cap de afiș la diverse festivaluri muzicale de vară, printre care Lollapalooza din Chicago, Hard Summer Music Festival din Pomona și Bumbershoot Festival din Seattle. El a anunțat primul său turneu de amploare în Statele Unite, care a început în noiembrie și s-a încheiat în decembrie. Albumul a primit dublă platină în SUA și s-a vândut în 1,5 milioane de exemplare în întreaga lume. S-a raportat că a fost cel mai difuzat album pe tot parcursul anului 2015, cu peste 60 de milioane de ascultători. De asemenea, a fost clasat pe mai multe liste pentru cele mai bune albume ale anului.
După ce s-a angajat în mai multe colaborări muzicale cu Belly, Meek Mill și Travis Scott, Tesfaye a apărut pe "Low Life", single-ul triplu platinat de pe albumul EVOL al lui Future, în luna decembrie a aceluiași an. În februarie 2016, Tesfaye a apărut pe "FML", o piesă de pe albumul The Life of Pablo al lui Kanye West. A fost a doua colaborare dintre cei doi, iar West a asigurat producția și a scris pe "Tell Your Friends" de pe albumul Beauty Behind the Madness. Tesfaye a apărut pe "6 Inch", a cincea piesă de pe albumul Lemonade al lui Beyoncé, în aprilie. El a fost anunțat de Spotify ca fiind printre primii cinci artiști cu cele mai multe difuzări în primul lor an de parteneriat cu Sony pentru a oferi serviciul de streaming pe PlayStation 4.
În timp ce se pregătește pentru cel de-al treilea album de studio al său, Wendy Goldstein, vicepreședintele executiv al Republic Records, a confirmat că Tesfaye a început să colaboreze cu duo-ul francez de muzică electronică Daft Punk pe 24 august. În aceeași zi, Tesfaye a anunțat o colaborare cu DJ-ul norvegian Cashmere Cat pe single-ul de debut "Wild Love" de pe albumul său 9. O lună mai târziu, titlul albumului a fost anunțat ca fiind Starboy, urmând să fie lansat pe 25 noiembrie. El a lansat piesa care dă titlul albumului, în care cântă Daft Punk, pe 21 septembrie. Piesa a primit certificare de platină și a ajuns pe primul loc în Statele Unite, precum și în diverse alte țări. De asemenea, a devenit prima piesă a Daft Punk care a ajuns în topurile de specialitate. O săptămână mai târziu, "False Alarm" a fost lansat ca single promoțional. O a doua colaborare cu Daft Punk, intitulată "I Feel It Coming", a fost lansată la o săptămână după lansarea albumului, alături de single-ul "Party Monster". "Party Monster" a ajuns în fruntea clasamentului Rhythmic Songs Chart. A lansat un scurtmetraj de 12 minute intitulat M A N I A pe 23 noiembrie. Acesta conține fragmente de pe album, inclusiv fragmente din "All I Know" cu Future, "Sidewalks" cu Kendrick Lamar, "Secrets" și "Die for You".
În 2017, Tesfaye a apărut pe cel de-al șaselea album de studio al lui Future, precum și pe single-ul de debut al lui Nav, care a fost semnat de XO în ianuarie. El a devenit prima persoană prezentată de Lana Del Rey când a apărut pe "Lust for Life", piesa care dă titlul și al doilea single de pe cel de-al cincilea album de studio al acesteia, în aprilie. A apărut pe piesa "A Lie" a lui French Montana, al treilea single de pe cel de-al doilea album al său Jungle Rules. În septembrie, a apărut în videoclipul oficial al piesei "XO Tour Llif3" a lui Lil Uzi Vert, alături de Nav. Ulterior, a apărut pe albumul de debut al lui Lil Uzi Vert și pe cel de-al unsprezecelea album de studio al lui Gucci Mane, Mr. Davis. A obținut o nominalizare la Premiile Grammy pentru cel mai bun album urban contemporan la cea de-a 60-a ediție a Premiilor Grammy pentru Starboy și a sfârșit prin a câștiga premiul.
2018-prezent: My Dear Melancholy, After Hours și spectacolul din pauza Super Bowl
În ianuarie 2018, Tesfaye a apărut pe una dintre piesele de pe albumul coloanei sonore Black Panther produs de Kendrick Lamar, "Pray for Me". Pe 2 februarie, aceasta a fost lansată ca al treilea single al coloanei sonore. Aceasta marchează cea de-a doua colaborare dintre Tesfaye și Lamar, după piesa "Sidewalks" de pe albumul Starboy.
Pe 27 martie 2018, Tesfaye a început să promoveze o posibilă nouă lansare într-o postare pe Instagram. Pe 29 martie, un panou publicitar a apărut în Londra, Anglia, promovând un posibil album intitulat My Dear Melancholy, iar în aceeași zi proiectul a fost anunțat oficial. Pe 30 martie, piesa extinsă My Dear Melancholy a fost lansată oficial, cu "Call Out My Name" ca single principal.
Tesfaye și-a lansat cel de-al șaselea album de studio, After Hours, pe 20 martie 2020. Albumul a devenit al patrulea album al său care a ajuns pe primul loc în topul US Billboard 200, vânzând 444.000 de exemplare în prima săptămână, cel mai mult pentru oricare dintre albumele sale. Acesta a dat naștere celei de-a patra și celei de-a cincea melodii care au ajuns pe primul loc în SUA, "Heartless" și "Blinding Lights".
De asemenea, Tesfaye a deschis gala MTV Video Music Awards 2020 interpretând piesa "Blinding Lights" în vârful Edge at Hudson Yard din New York City. Videoclipul pentru "Blinding Lights" a câștigat premiul pentru videoclipul anului și pentru cel mai bun R&B.
A apărut pe un remix al cântecului "Hawái" al cântărețului columbian Maluma, pe piesa "Over Now" a DJ-ului scoțian Calvin Harris și pe piesa "Off the Table" a cântăreței americane Ariana Grande, de pe albumul ei, Positions.
În noiembrie 2020, Tesfaye a fost anunțat ca fiind capul de afiș al show-ului din pauza Super Bowl LV, care va avea loc pe 7 februarie 2021. Spectacolul a primit un răspuns mixt, criticii subliniind că restricțiile coronavirusului au îngreunat un spectacol mai grandios.
Pe 23 aprilie 2021, Tesfaye a lansat un remix al hitului numărul unu "Save Your Tears", cu colega sa Ariana Grande. Melodia a urcat rapid pe primul loc în topul US Billboard 100.
Pe 6 august 2021, Testaye a lansat recentul său single "Take My Breath" și a anunțat că va lansa un al cincilea album fără titlu.