Bătălia de la Osawatomie a avut loc sâmbătă, 30 august 1856, în orașul Osawatomie, Kansas. John Brown și aproximativ 40 de oameni au încercat să apere orașul de un atac al aproximativ 250-300 de ruffians de frontieră. Rufienii din Missouri erau conduși de John W. Reid. Atacul a început dimineața devreme, când Frederick Brown, fiul lui John Brown, a fost împușcat și ucis în afara orașului. Acest lucru l-a alertat pe John Brown și pe alții care au încercat să apere orașul. Dar pierderile grele i-au forțat pe Brown și pe ceilalți aboliționiști să se întoarcă peste râul din apropiere. Orașul a fost jefuit și incendiat, dar Brown nu a fost urmărit. Aceasta a fost una dintre numeroasele ciocniri dintre pro-sclavie și cei liberi în perioada cunoscută sub numele de "Bleeding Kansas".