Pre-Formula 1
Nakajima și-a început cariera în curse în 1996, când a început să facă karting. Tatăl său a fost susținut de Honda, marea rivală a celor de la Toyota, pe tot parcursul carierei sale. Nakajima a sperat că, prin alăturarea la Toyota, se va proteja împotriva oricăror pretenții că tatăl său i-ar fi promovat cariera.
În 2002, Nakajima a obținut o bursă în Formula Toyota, la care a devenit campion un an mai târziu. În 2004 a trecut în Formula 3 japoneză, câștigând două din cele 20 de curse și terminând pe locul cinci în campionatul piloților. Nakajima a rămas în Formula 3 japoneză și în 2005, terminând pe locul doi. De asemenea, a concurat în seria japoneză de mașini sport GT300, unde a încheiat anul pe locul opt.
Nakajima a trecut la Formula 3 Euroseries în 2006. A terminat pe locul șapte, cu 36 de puncte.
În noiembrie 2006, Nakajima a fost numit pilot de teste la Williams pentru sezonul 2007. Debutul lui Nakajima la volanul unei mașini de Formula 1 a avut loc pe circuitul Fuji Speedway în noiembrie 2006, unde a parcurs patru tururi demonstrative în condiții de ploaie.
Nakajima a concurat în seria GP2 în 2007 pentru echipa DAMS. Nakajima a fost, de asemenea, pilot de teste pentru Williams, parcurgând 7.000 km de teste pentru echipă.
Primul an al lui Nakajima în GP2 s-a încheiat fără victorii, dar cu cinci podiumuri consecutive și a încheiat anul ca debutant de top.
Formula 1
A fost anunțat pe 9 octombrie 2007 că, în urma retragerii lui Alexander Wurz, Nakajima va concura pentru Williams în finala sezonului din 2007 Marele Premiu al Braziliei. Nakajima a terminat al zecelea în cursă. A stabilit al cincilea cel mai rapid tur - mai rapid decât coechipierul său Nico Rosberg, care a terminat al patrulea.
Pe 7 noiembrie a fost confirmat de Williams că Nakajima va fi partenerul lui Rosberg la echipa Williams pentru 2008 sezon. El a avut un început de succes în 2008 la Marele Premiu al Australiei. A terminat al șaptelea, dar a promovat pe locul șase după ce Rubens Barrichello a fost descalificat. Apoi a terminat al șaptelea în Marele Premiu al Spaniei. Nakajima a obținut două puncte la Monaco. A fost primul pilot japonez de Formula 1 care a obținut un punct la Monaco. Nakajima a punctat din nou la Marele Premiu al Marii Britanii. În Singapore, Nakajima a ajuns pentru prima dată în a treia rundă de calificări. S-a calificat al 10-lea și a terminat al optulea, obținând un punct.
Nakajima a fost reținut de Williams pentru 2009 sezon. La Marele Premiu al Australiei s-a izbit de zid în virajul șase, ceea ce l-a scos din cursă. Nakajima a abandonat și la Bahrain. S-a accidentat la două tururi de la finalul Marelui Premiu al Principatului Monaco, în timp ce se afla pe locul 10. La Marele Premiu al Marii Britanii, Nakajima s-a calificat pe locul 5, cel mai bun loc de start. Nakajima a terminat sezonul fără să obțină niciun punct.
Williams i-a semnat pe Rubens Barrichello și Nico Hülkenberg pentru 2010, lăsându-l pe Nakajima fără un loc. Stefan GP a anunțat la 19 februarie 2010 că Nakajima era unul dintre piloții echipei. Strefan GP a fost construită din rămășițele echipei Toyota F1. Toyota se retrăsese din F1 la sfârșitul anului 2009. Ștefan GP nu a avut nicio înscriere în sezonul 2010 al Formulei 1. FIA a decis că Stefan GP nu putea fi înscris în sezon într-o etapă atât de târzie. Astfel, Nakajima a rămas fără pilot în Formula 1 pentru 2010.
