1200s
Conwy a fost o mănăstire cisterciană înainte de a fi un oraș. A fost adesea vizitată de prinții galezi. Este, de asemenea, un loc în care o persoană poate traversa râul Conwy, trecând din zona oceanică în cea interioară. Zona a fost stăpânită de regi care au fost din Anglia și Țara Galilor începând cu anul 1070.
În 1282, Edward I al Angliei a atacat castelul. Avea o armată numeroasă. Au venit la castel dinspre nord. Au venit dinspre Carmarthen. Au venit și dinspre vest. Armata a venit dinspre Montgomery și Chester. Orașul Aberconwy a fost capturat de Edward în martie 1283. El a decis să folosească castelul ca punct central pentru un comitat. Pe locul castelului se afla o abație. Edward a dispus mutarea abației. A vrut să dețină castelul pentru ca ceilalți să creadă că este foarte puternic.
După ce Edward a decis să construiască castelul, oamenii au început să-l construiască rapid. Sir John Bonvillars a fost șeful de echipă pentru construcția castelului. Un zidar pe nume James de St. George a lucrat, de asemenea, la proiect. Ei au început să îl construiască în 1283. Din 1283 până în 1284 au construit zidurile și turnurile. Apoi, au construit clădirile din interiorul zidurilor castelului. De asemenea, au construit ziduri pentru un oraș din apropiere. Acest lucru a avut loc între 1284 și 1286. Au terminat construcția castelului în 1287. Au venit oameni din toată Anglia pentru a ajuta la construirea castelului. Oamenii se întâlneau în Chester și mergeau pe jos până în Țara Galilor pentru a lucra la castel. În total, proiectul a costat 15.000 de lire sterline. Erau mulți bani pe atunci.
Castelul avea o persoană care era atât consătean, cât și primar al orașului Conwy. De asemenea, această persoană conducea 30 de soldați. La castel lucrau un tâmplar, un capelan, un fierar, un inginer și un pietrar. În 1294, Madog ap Llywelyn a început să lupte împotriva celor care conduceau Anglia. Regele Edward s-a mutat la Conwy pentru a scăpa de Madog ap Llywelyn. A locuit la castel din decembrie 1294 până în ianuarie 1295. A reușit să facă rost de provizii și alimente doar de pe mare. În cele din urmă, soldații au venit și l-au ajutat în februarie. După această perioadă, la castel au locuit diverse persoane. Printre aceștia s-a numărat și fiul lui Edward, care avea să devină Edward al II-lea al Angliei. Acesta a locuit acolo în 1301.
1300s-1400s
Castelul s-a prăbușit în secolul al XIV-lea, deoarece oamenii nu au avut grijă de el. În anul 1321, acoperișul avea scurgeri de apă, iar lemnul putrezea. În 1343, Edward, Prințul Negru, a preluat castelul. El l-a reparat cu ajutorul lui Sir John Weston. Weston a lucrat pentru Edward. Au adăugat multe lucruri, inclusiv arcade la sala mare. Când Edward a murit, castelul s-a prăbușit din nou.
Richard al II-lea al Angliei a început să locuiască în castel spre sfârșitul secolului. El a rămas acolo pentru a scăpa de Henric al IV-lea. Când Richard s-a întors din Irlanda, la 12 august 1399, și a mers la castel, l-a întâlnit pe Henry Percy. Percy a lucrat pentru Henric al IV-lea. Cei doi au discutat pentru a ajuta la oprirea luptelor. Percy a promis că nu-i va face rău lui Richard. Richard s-a predat pe 19 august lui Henry Percy la Castelul Flint. El a spus că nu va mai fi rege dacă i se va permite să trăiască, nu să moară. Richard a fost dus la Londra. A murit la Castelul Pontefract.
O rebeliune a început în 1400, în timpul domniei lui Henric al IV-lea. A fost declanșată de Owain Glyndŵr. Acest lucru s-a întâmplat imediat după ce lui Richard i s-a spus că nu mai este rege. Doi verișori ai lui Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur și fratele său Gwilym, au atacat castelul ca o surpriză. S-au îmbrăcat ca niște tâmplari și s-au prefăcut că vor să repare castelul. Au intrat înăuntru, au ucis doi paznici și au preluat controlul castelului. Trupele lor au pus stăpânire pe oraș. Frații au trăit acolo timp de aproximativ 3 luni. Au renunțat după ce Henric al IV-lea le-a promis că îi va ierta și că nu vor merge la proces.
Castelul a fost aproape folosit în timpul Războiului Trandafirilor, dar până la sfârșitul războiului nu a mai avut nicio activitate. Castelul a trecut prin reparații în anii 1520 și 1530 de către Henric al VIII-lea. Castelul a fost folosit ca închisoare, iar uneori oamenii care vizitau Conwy se cazau la castel.
De la 1600 până astăzi
Castelul s-a prăbușit din nou în anii 1600. A fost vândut lui Edward Conway de către Carol I în 1627. Edward l-a cumpărat pentru 100 de lire sterline. Fiul lui Edward, numit tot Edward, a preluat castelul în 1631. Acesta era o ruină. În 1642, a început Războiul Civil Englez. John Williams, arhiepiscop de York, a preluat conducerea castelului pentru rege. Acesta și-a folosit banii proprii pentru a repara părțile stricate ale castelului. În 1645, Sir John Owen a devenit guvernator al castelului. Cei doi bărbați s-au certat pe această temă, deoarece Williams trebuia să îl conducă, nu Owen. În cele din urmă, Williams a renunțat și s-a mutat înapoi la Londra. Castelul a fost preluat de Thomas Mytton între un asediu în august și noiembrie 1646.
După asediu, colonelul John Carter a devenit guvernator al castelului. Acesta a făcut mai multe reparații pentru a-l repara. În 1655, Consiliul de Stat englez a primit ordin, din partea Parlamentului Angliei, să dărâme castelul pentru ca oamenii să nu-l mai poată folosi. Turnul Bakehouse Tower a fost parțial demolat în acea perioadă. Castelul i-a fost înapoiat lui Edward Conway de către Carol al II-lea, ca parte a Restaurației. Dar, cinci ani mai târziu, Conway a luat tot fierul și plumbul care se aflau pe castel și le-a vândut pentru a face bani. Un bărbat pe nume William Milward a fost însărcinat să ia fierul și plumbul de pe castel. Oamenii care locuiau în orașul Conwy au protestat față de această îndepărtare. Lui Conway și Millward nu le-a păsat, iar castelul a devenit o ruină completă.
La sfârșitul secolului al XVIII-lea, ruinele castelului au fost numite "pitorești" și frumoase. Oameni și artiști vizitau castelul din întreaga țară. Artiștii au pictat tablouri ale acestuia, inclusiv artiștii Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby și J. M. W. Turner. În anii 1800, au fost construite poduri peste râul Conwy către oraș dinspre Llandudno. Noile poduri au adus mai mulți turiști în zonă. Printre cele două poduri se numără Podul suspendat Conwy, construit în 1826, și Podul feroviar Conwy, construit în 1848. Acest lucru a permis oamenilor cu bărci, mașini și care călătoreau în trenuri să viziteze castelul. Familia Holland administra castelul, iar în 1865 l-a dat în administrare guvernului local. Orașul a ajutat la restaurarea ruinelor și au reparat Turnul Bakehouse. Castelul a fost închiriat în 1953 Ministerului Lucrărilor Publice. Aceștia l-au pus pe Arnold Taylor să înceapă să repare castelul. De asemenea, acesta a cercetat istoria castelului. În 1958 a fost construit un nou drum spre castel. Acesta urma să fie transformat în monument de către țară. În 1986, a fost numit sit al Patrimoniului Mondial.
Astăzi este administrat de Cadw și este vizitat de turiști. În 2010, 186.897 de persoane au vizitat castelul. În 2012 au deschis un nou centru pentru vizitatori. Castelul trebuie să fie mereu reparat. Între anii 2002 și 2003, întreținerea și repararea castelului a costat 30.000 de lire sterline.