Flota aliată a părăsit coasta de sud a Angliei în noaptea de 18 august 1942. Canadienii au plecat din portul Newhaven. Flota formată din opt distrugătoare și bărci de tunuri cu motor pentru a proteja navele de debarcare și bărcile cu motor a fost precedată de navele de dragare a minelor, care le-au deschis drumuri prin Canalul Mânecii.
Debarcările inițiale au început la ora 04:50 pe 19 august. Au avut loc atacuri asupra celor două baterii de artilerie de pe laturile zonei principale de debarcare.
Pe drum, navele de debarcare și escortele care se îndreptau spre Puys și Berneval s-au întâlnit cu un mic grup de nave germane și au făcut schimb de focuri la ora 03:48.
Plaja galbenă
Obiectivul locotenent-colonelului John Durnford-Slater și al comandoului nr. 3 era de a efectua două debarcări la 8 mile (13 km) la est de Dieppe pentru a distruge bateria de artilerie de coastă de lângă Berneval. Bateria putea trage asupra debarcării de la Dieppe, la 4 mile (6,4 km) spre vest.
Ambarcațiunea care transporta Comandamentul nr. 3 s-a apropiat de coastă spre est. Nu au fost avertizați de apropierea unui convoi german care fusese detectat de stațiile radar britanice "Chain Home" la ora 21:30.
Bărcile germane S-boat care escortau un petrolier german au torpilat unele dintre navele de debarcare și au avariat nava de escortă Steam Gun Boat 5.
Motor Launch 346 și Landing Craft Flak 1 au tras asupra ambarcațiunilor germane. Grupul s-a împrăștiat, cu unele pierderi, iar apărarea de coastă a inamicului a fost alertată.
Doar 18 comandouri s-au apropiat de bateria de artilerie germană. Aceștia au tras cu tunurile asupra germanilor. Deși nu au reușit să distrugă artileria, au cauzat probleme trupelor germane de artilerie. Comandourile au fost nevoite să se retragă, deoarece erau multe trupe inamice.
Orange Beach
Obiectivul locotenent-colonelului Lord Lovat și al comandoului nr. 4 (care includea 50 de rangeri ai armatei Statelor Unite) era de a efectua două debarcări la 6 mile (9,7 km) la vest de Dieppe. Ei trebuiau să distrugă bateria de artilerie de coastă Hess de la Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Debarcând pe partea dreaptă, au urcat pe deal și au atacat. Au distrus bateria de artilerie formată din șase tunuri de 150 mm. Acesta a fost singurul succes al Operațiunii Jubilee. Comandoul s-a retras apoi la ora 07:30, așa cum era planificat.
Cea mai mare parte din nr. 4 s-a întors în Anglia. Această parte a raidului a fost văzută ca un bun exemplu de cum ar trebui să atace Comandoul Marinei Regale în timpul debarcărilor. Lordul Lovat a fost decorat cu Ordinul pentru servicii deosebite, iar căpitanul Patrick Porteous No. 4 Commando, a fost decorat cu Crucea Victoria.
Plaja albastră
Bătălia navală dintre micul convoi german și ambarcațiunea care transporta Comandamentul nr. 3 i-a făcut pe apărătorii germani de pe plaja Albastră să fie conștienți de atac. Debarcarea lângă Puys a Regimentului Regal al Canadei, plus trei plutoane de la Black Watch din Canada și un grup de artilerie a primit ordin să distrugă bateriile de mitraliere și artilerie care protejau plaja Dieppe.
Au întârziat cu 20 de minute, iar fumul care ar fi trebuit să le ascundă atacul s-a risipit. Germanii erau pregătiți în pozițiile lor defensive pentru debarcare. Forțele germane bine fortificate au tras cu tunurile asupra forțelor canadiene care au debarcat pe plajă.
Imediat ce au ajuns la țărm, canadienii s-au trezit în imposibilitatea de a avansa. Regimentul Regal al Canadei a avut mulți morți. Din cei 556 de oameni din regiment, 200 au fost uciși și 264 capturați.
Plaja verde
Pe plaja Green, în același timp cu debarcarea comandoului nr. 4, Regimentul South Saskatchewan s-a îndreptat spre Pourville. Au debarcat la ora 04:52 fără a fi detectați. Regimentul a reușit să părăsească ambarcațiunile de debarcare înainte ca germanii să înceapă să tragă cu tunurile lor.
Regimentul a trebuit să intre în Pourville pentru a traversa râul pe singurul pod. Înainte de a reuși să ajungă la pod, germanii au pus acolo mitraliere și tunuri antitanc care i-au oprit. Cu canadienii morți și răniți care zăceau pe pod, locotenent-colonelul Charles Cecil Ingersoll Merritt, comandantul, a traversat podul de mai multe ori. A vrut să le arate soldaților săi că podul poate fi traversat. Locotenent-colonelul Merritt a fost decorat cu Crucea Victoria.
Stația radar Pourville
Unul dintre obiectivele raidului Dieppe a fost acela de a descoperi tehnologia unei stații radar germane.
Sergentul de zbor RAF Jack Nissenthall, un specialist în radare, urma să încerce să intre în stația radar și să îi afle secretele. Dacă era pe punctul de a fi capturat, soldații care îl însoțeau trebuiau să-l ucidă. El știa multe secrete despre radarul aliat. Avea la el și o pastilă de cianură pe care trebuia să o ia dacă era capturat.
Nissenthall și oamenii săi nu au putut intra în stația radar din cauza apărării puternice a germanilor. Nissenthall a tăiat toate firele de telefon.