Izomer structural

Izomerie scheletică

În cazul izomeriei scheletului sau al izomeriei de lanț, componentele scheletului (de obicei carbonul) sunt reordonate pentru a forma structuri diferite. Pentanul are trei izomeri. Aceștia sunt n-pentanul (adesea numit pur și simplu "pentan"), izopentanul (metilbutanul) și neopentanul (dimetilpropanul).

Izomerie de poziție

În izomeria de poziție, un grup funcțional sau un alt substituent își schimbă poziția pe o structură mamă. În tabelul de mai jos, grupul hidroxil poate rămâne în trei poziții diferite pe un lanț n-pentan pentru a obține trei compuși diferiți.

Există mulți izomeri aromatici deoarece substituenții pot fi poziționați pe diferite părți ale inelului benzenic. Există un singur izomer al fenolului sau al hidroxibenzenului, dar cresolul sau metilfenolul are trei izomeri în care gruparea metil suplimentară poate fi plasată în trei poziții diferite pe inel. Xilenolul are o grupare hidroxil și două grupări metil și există în total 6 izomeri.

Izomeria grupărilor funcționale

Izomerii funcționali sunt unul dintre izomerii structurali. Doi compuși în izomerie funcțională au aceeași formulă moleculară (numărul fiecărui atom este același, cum ar fi ciclohexanul:C
₆H
₁₂ și 1-hexen:C
₆H
₁₂). Dar, atomii sunt conectați în alte moduri, astfel încât grupările sunt diferite. Aceste grupuri de atomi sunt denumite grupuri funcționale, funcționalități sau fracțiuni. Un alt mod de a spune acest lucru este că doi compuși care au aceeași formulă moleculară, dar care au grupări funcționale diferite, sunt izomeri funcționali.

De exemplu, formula chimică a ciclohexanului și a 1-hexenei este C₆ H₁₂ . Le numim izomeri de grup funcțional, deoarece ciclohexanul este un cicloalcan, iar hex-1-ena este o alcană.

Pentru ca două molecule să fie izomeri funcționali, ele trebuie să conțină grupuri cheie de atomi dispuși în anumite moduri. Unele dintre cele mai bune exemple provin din chimia organică. C₂ H₆ O este o formulă moleculară. În funcție de modul în care sunt aranjați atomii, aceasta poate reprezenta doi compuși diferiți: eter dimetilic CH₃ -O-CH₃ sau etanol CH₃ CH₂ -O-H. Eterul dimetilic și etanolul sunt izomeri funcționali. Primul este un eter. Funcționalitatea lanț de carbon - lanț de oxigen - lanț de carbon se numește eter. Al doilea este un alcool. Funcționalitatea lanț de carbon-oxigen-hidrogen se numește alcool.

Dacă funcționalitățile rămân aceleași, dar locațiile lor se schimbă, izomerii structurali nu sunt izomeri funcționali. 1-propanolul și 2-propanolul sunt izomeri de structură, dar nu sunt izomeri funcționali. Amândoi sunt alcooli. Grupa funcțională (catena de carbon-O-H) este prezentă în ambii compuși, dar nu sunt identice.

În timp ce unii chimiști folosesc termenii izomer structural și izomer funcțional în mod interschimbabil, nu toți izomerii structurali sunt izomeri funcționali.

Izomerii funcționali sunt cel mai adesea identificați în chimie cu ajutorul spectroscopiei în infraroșu. Radiația infraroșie corespunde energiilor asociate în principal cu vibrațiile moleculare. Funcționalitatea alcoolului are o vibrație foarte distinctă, numită "OH-stretch", care se datorează legăturii de hidrogen. Toți alcoolii în formă lichidă și solidă absorb radiația infraroșie la anumite lungimi de undă.

Compușii cu aceleași grupe funcționale vor absorbi toate anumite lungimi de undă de lumină infraroșie datorită vibrațiilor asociate cu aceste grupe. De fapt, spectrul infraroșu este împărțit în două regiuni. Prima parte se numește regiunea grupurilor funcționale. Eterul dimetilic și etanolul ar avea spectre infraroșii diferite în regiunea grupurilor funcționale.

A doua parte a spectrului infraroșu este numită regiunea amprentelor; este asociată cu tipurile de mișcare permise de simetria moleculei și influențate de energiile de legătură. Regiunea amprentelor este mai specifică unui compus individual. Chiar dacă 1-propanolul și 2-propanolul au spectre infraroșii similare în regiunea grupurilor funcționale, ele diferă în regiunea amprentei.

În termeni simpli, izomerii funcționali sunt izomeri structurali care au grupe funcționale diferite, cum ar fi alcoolul și eterul.

Numărarea izomerilor

Ca un exemplu de numărare a izomerilor, există 7 izomeri structurali cu formula moleculară C₃ H₆ O, fiecare cu legături diferite și stabili în aer la temperatura ambiantă. Alți doi izomeri structurali sunt tautomerii enolici ai izomerilor carbonilici, dar aceștia nu sunt stabili.