În prima săptămână a lunii decembrie, o depresiune la nivel înalt care se deplasează spre vest a dus la formarea unei depresiuni largi de suprafață la est de nordul Antilelor Mici. Cu o creastă puternică la nord-est, canalul s-a deplasat încet spre vest, creând o convecție dispersată și unele viraje ciclonice. Pe 8 decembrie, convecția a început să persiste în asociere cu depresiunea și cu o depresiune la nivel înalt. La începutul zilei de 9 decembrie, oficialii de la Centrul de Predicție Tropicală au început să clasifice sistemul folosind tehnica Hebert-Poteat, iar mai multe modele de prognoză a ciclonilor tropicali se așteptau la dezvoltarea caracteristicilor tropicale ale acestuia. Sistemul, care includea o depresiune ascuțită cu o zonă de vânt puternic la nord, a continuat să se deplaseze spre vest printr-o zonă cu temperaturi de suprafață ale mării moderat de ridicate. La 10 decembrie, în cadrul sistemului s-a dezvoltat o circulație la nivel scăzut, deși convecția sa a devenit dezorganizată și s-a îndepărtat mult de centru. Forfecarea vântului dinspre sud a lăsat structura asimetrică, iar convecția a crescut în mod constant mai aproape de centru. Cu o depresiune la nivel superior situată chiar la sud de centru, Centrul Național pentru Uragane a clasificat-o ca furtuna subtropicală Olga la ora 0300 UTC pe 11 decembrie, în timp ce se afla la aproximativ 55 mile (85 km) la est de San Juan, Puerto Rico.
După ce a fost clasificat ca ciclon subtropical, Olga a păstrat un flux organizat și, aflat la sud-est de o creastă puternică deasupra Oceanului Atlantic de vest, ciclonul s-a deplasat spre vest-sud-vest. Furtuna s-a întărit puțin în timp ce se deplasa chiar de-a lungul coastei de nord a Puerto Rico și, după o creștere a convecției în apropierea centrului, Olga a atins pământul în apropiere de Punta Cana, Republica Dominicană, la ora 1800 UTC, pe 11 decembrie. Un zbor al Hurricane Hunters în furtună a raportat un gradient de vânt mai strâns și vânturi maxime de 60 mph (95 km/h), iar la ora 0000 UTC, pe 12 decembrie, Centrul Național pentru Uragane a reclasificat Olga drept ciclon tropical, în timp ce se afla încă în interior. Convecția a slăbit rapid pe măsură ce furtuna a traversat centrul Hispaniola și, după ce a ajuns în Marea Caraibelor, sistemul nu a mai avut convecția necesară pentru clasificarea de ciclon tropical; benzile de ploaie aflate la nord-est au avut vânturi mai puternice, deși centrul a devenit foarte dezorganizat, cu aer uscat și un forfecare puternică a vântului. La sfârșitul zilei de 12 decembrie, convecția a crescut puțin deasupra centrului, deși până atunci ciclonul a slăbit până la statutul de depresiune tropicală. Întrucât nu a mai existat o anumită cantitate de convecție, Centrul Național pentru Uragane a întrerupt avizele privind Olga la începutul zilei de 13 decembrie, în timp ce se afla la aproximativ 130 km (80 mile) la nord-vest de Kingston, Jamaica. Rămășițele sale au continuat să se deplaseze spre vest-nord-vest cu o circulație clară la nivel scăzut, creând furtuni dispersate în Cuba și în Insulele Cayman, umiditatea sa extinzându-se spre nord până în sudul Floridei.