Zona a fost colonizată pentru prima dată în 1787 de 400 de foști sclavi eliberați și de loialiști americani de culoare trimiși de la Londra. Mulți dintre acești bărbați se înrolaseră în armata britanică deoarece britanicii le promiseseră că îi vor elibera dacă vor lupta împotriva coloniștilor americani. Înainte de acest moment, se spune că era o piață de sclavi. Acești oameni au creat "Provincia Freetown" pe un teren cumpărat de la liderii locali Temne. După ce mulți dintre acești coloniști inițiali au murit din cauza bolilor, a fost incendiată de către localnici în 1790.
Compania Sierra Leone a încercat din nou să colonizeze zona în 1792. Aceștia au reinstalat Freetown cu 1.100 de foști sclavi și loialiști din Noua Scoție. Mulți dintre acești oameni s-au născut în Statele Unite coloniale. Ei au fost conduși de fostul sclav Thomas Peters. Aproximativ 500 de maroni jamaicani liberi li s-au alăturat în 1800.
Orașul a supraviețuit atacului francez din 1794. În 1800, populația s-a revoltat, dar britanicii au preluat controlul. Din 1808 până în 1874, orașul a fost capitala Africii de Vest britanice. Orașul a crescut rapid, deoarece mulți sclavi eliberați au venit să locuiască acolo. Soldații africani care au luptat pentru Marea Britanie în războaiele napoleoniene au venit, de asemenea, să locuiască în Freetown. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Marea Britanie a avut o bază navală la Freetown. Descendenții sclavilor eliberați, numiți creoli, au un rol important în oraș, chiar dacă reprezintă doar o mică parte din populație.
Orașul a avut parte de multe lupte la sfârșitul anilor 1990. În 1998, a fost capturat de soldații ECOWAS, care încercau să-l facă din nou președinte pe Ahmad Tejan Kabbah.