La 2 iunie 1609, Hopkins a navigat peste Oceanul Atlantic spre Jamestown, Virginia, pe nava Sea Venture. Aceasta era nava de căpetenie a unui grup de nave condus de Sir George Somers. Sea Venture îl transporta pe noul guvernator al Jamestown, Thomas Gates, și livra, de asemenea, provizii către Jamestown.
Navele se aflau pe mare de aproape două luni, când o furtună puternică, care a durat cinci zile, a făcut ca navele să fie separate. Sea Venture a fost grav avariată și era pe punctul de a se scufunda. Au văzut pământul, care era insula Bermuda. Au reușit să ajungă pe uscat, dar au naufragiat pe insulă. Din fericire, au găsit multă apă și mâncare.
La 1 septembrie 1609, au construit o barcă lungă și au trimis 8 oameni să încerce să ajungă la Jamestown pentru a primi ajutor, dar barca nu s-a mai întors niciodată.
La sfârșitul lunii noiembrie 1609, aceștia încep să repare bărci mai mici, suficient pentru a-i scoate pe toți de pe insulă și a continua drumul spre Jamestown. Hopkins și alți oameni nu erau de acord cu căpitanul Gates și nu credeau că acesta era un bun conducător. Au avut o dispută, iar Hopkins a fost acuzat de răzvrătire. A fost condamnat la moarte, dar oamenii de pe navă l-au implorat pe căpitan să aibă milă, iar Hopkins a fost iertat.
Coloniștii din Jamestown nu se înțelegeau cu nativii americani și, de asemenea, refuzau să cultive și să producă alimente. Uneori îi înșelau pe nativii americani, iar aceștia se întorceau împotriva coloniștilor prin violențe care au durat ani de zile.
La 10 mai 1610, Hopkins și alții au părăsit insula Bermuda și au ajuns în Jamestown unsprezece zile mai târziu. Oamenii din Jamestown mureau de foame. Le era frică să iasă în afara fortului și își dărâmau casele pentru lemne de foc. Nu mai plantau culturi. De asemenea, au refuzat să facă comerț cu nativii americani sau să pescuiască. Când a sosit din Bermude, guvernatorul Gates a estimat că mai rămăseseră doar câteva zile de mâncare. El a decis să navigheze spre Newfoundland și apoi să meargă în Anglia. În momentul în care se pregătea să plece, o navă engleză a intrat în port cu provizii și noi coloniști, împreună cu un nou guvernator, Lord de la Warr. Coloniștii au fost nevoiți să se întoarcă și să își refacă fortul.
William Shakespeare a scris în noiembrie 1611 piesa de teatru "The Tempest". Este vorba despre un grup de pasageri care naufragiază din cauza unei furtuni puternice. Această piesă are un personaj care ar fi trebuit să fie Stephen Hokpins.
În Anglia, soția lui Hopkins, Mary, a murit în mod neașteptat în mai 1613, lăsându-i singuri pe cei trei copii mici. Hopkins s-a întors în Anglia pentru a avea grijă de copiii săi. Ceva timp mai târziu, s-a căsătorit cu cea de-a doua soție, Elizabeth Fisher.
Când Hopkins a aflat despre planificarea călătoriei ''Mayflower'' către Virginia de Nord pentru a întemeia o colonie, a decis că ar vrea să meargă.
Copiii lui Stephen și ai lui Elizabeth Hopkins au fost Damaris, Oceanus, Caleb, Deborah, Damaris, Ruth și Elizabeth. Oceanus s-a născut în timpul călătoriei.