Marea Britanie a declarat război Germaniei la 3 septembrie 1939. Divizia a 3-a a fost trimisă în Belgia ca parte a Forței Expediționare Britanice (BEF). Montgomery a prezis un dezastru asemănător celui din 1914, astfel că și-a petrecut Războiul Falsificat antrenându-și trupele pentru a se retrage în siguranță, mai degrabă decât pentru operațiuni ofensive. În această perioadă, Montgomery s-a confruntat cu probleme serioase din partea superiorilor săi pentru atitudinea sa în ceea ce privește sănătatea sexuală a soldaților săi. Cu toate acestea, a fost apărat de la demitere de către superiorul său Alan Brooke, comandantul Corpului II de Armată. Antrenamentul lui Montgomery a dat roade când germanii au început invazia Țărilor de Jos la 10 mai 1940, iar Divizia a III-a a avansat până la râul Dijle și apoi s-a retras la Dunkerque cu mare profesionalism, întorcându-se în Marea Britanie intactă și cu pierderi minime. În timpul Operațiunii Dynamo - evacuarea a 330.000 de soldați BEF și francezi în Marea Britanie - Montgomery a preluat comanda Corpului II de armată după ce Brooke a preluat comanda interimar a întregului BEF.
La întoarcerea sa, Montgomery a deranjat Biroul de Război criticând modul în care era condus BEF și a fost pus la conducerea unui grup mai mic de soldați. Cu toate acestea, a fost numit Companion al Ordinului Bath. În iulie 1940, a fost numit locotenent-general interimar, a fost pus la comanda Corpului V, responsabil de apărarea Hampshire și Dorset, și a început o dispută de lungă durată cu noul comandant-șef al Comandamentului de Sud, Claude Auchinleck. În aprilie 1941, a devenit comandant al Corpului XII, responsabil de apărarea Kent-ului. În această perioadă, a instituit un regim de pregătire continuă și a insistat asupra unor niveluri ridicate de pregătire fizică atât pentru ofițeri, cât și pentru ceilalți soldați. A fost necruțător în concedierea ofițerilor pe care îi considera inapți pentru comanda în acțiune. În decembrie 1941, Montgomery a primit comanda Comandamentului de sud-est, care supraveghea apărarea Kent, Sussex și Surrey. Și-a redenumit comandamentul Armata de Sud-Est pentru a promova spiritul ofensiv. În această perioadă, și-a dezvoltat și repetat ideile și și-a antrenat soldații, culminând cu Exercițiul Tiger din mai 1942, un exercițiu de forțe combinate la care au participat 100.000 de soldați.
Africa de Nord și Italia
Comandamentul timpuriu al lui Montgomery
În 1942, era nevoie de un nou comandant de teren în Orientul Mijlociu. Auchinleck îndeplinea atât funcția de comandant-șef al Comandamentului din Orientul Mijlociu, cât și pe cea de comandant al Armatei a VIII-a. El stabilise poziția aliaților în prima bătălie de la El Alamein, dar, după o vizită în august 1942, prim-ministrul Winston Churchill l-a înlocuit în funcția de C-in-C cu Alexander și William Gott în calitate de comandant al Armatei a 8-a în Deșertul de Vest. După ce Gott a fost ucis zburând înapoi la Cairo, Churchill a fost convins de Brooke, care la acea vreme era șeful Statului Major General Imperial, să îl numească pe Montgomery, care tocmai fusese nominalizat pentru a-l înlocui pe Alexander în funcția de comandant al forțelor terestre britanice pentru Operațiunea Torch.
Montgomery era foarte popular printre oamenii din Armata a 8-a, iar când a preluat comanda, spiritul de luptă și abilitățile armatei s-au îmbunătățit. Preluând comanda la 13 august 1942, a devenit imediat un vârtej de activitate. A ordonat crearea Corpului X, care conținea toate diviziile blindate pentru a lupta alături de Corpul XXX al său, care era format din toate diviziile de infanterie. Acest lucru nu semăna în niciun fel cu un Corp Panzer german. Unul dintre Corpurile Panzer ale lui Rommel combina unități de infanterie, blindate și artilerie sub comanda unui singur comandant de divizie. Singurul comandant comun pentru toate corpurile de infanterie și blindate ale lui Montgomery era însuși comandantul Armatei a VIII-a. Correlli Barnett a spus că soluția lui Montgomery "...era în toate privințele opusă celei a lui Auchinleck și în toate privințele greșită, deoarece ducea și mai departe separatismul periculos existent". Montgomery a petrecut două luni pentru a întări linia frontului de 48 km (30 de mile) de la El Alamein. I-a cerut lui Alexander să-i trimită două noi divizii britanice (51th Highland și 44th) care ajungeau atunci în Egipt și care urmau să fie desfășurate în apărarea Deltei Nilului. Și-a mutat cartierul general de campanie la Burg al Arab, aproape de postul de comandă al Forțelor Aeriene, pentru a coordona mai bine operațiunile combinate. Montgomery dorea ca Armata, Marina și Forțele Aeriene să lupte împreună după același plan detaliat. El a ordonat întărirea imediată a înălțimilor vitale de la Alam Halfa, chiar în spatele propriilor linii, așteptându-se ca comandantul german, Erwin Rommel, să atace de acolo, lucru pe care Rommel l-a făcut în curând. Montgomery a ordonat ca toate planurile de retragere să fie distruse. "Am anulat planul de retragere", le-a spus el ofițerilor săi la prima întâlnire pe care a avut-o cu ei în deșert. "Dacă vom fi atacați, atunci nu va exista retragere. Dacă nu putem rămâne aici în viață, atunci vom rămâne aici morți".
Montgomery a făcut un mare efort pentru a se prezenta în fața trupelor cât mai des posibil, vizitând frecvent diverse unități și făcându-se cunoscut oamenilor, aranjând adesea distribuirea de țigări. Deși la sosirea în deșert purta încă o șapcă standard de ofițer britanic, a purtat pentru scurt timp o pălărie australiană cu boruri largi înainte de a trece la purtarea beretei negre (cu insigna Regimentului Regal de Tancuri alături de insigna de ofițer general britanic) pentru care s-a făcut remarcat. Bereta neagră i-a fost dăruită de un soldat atunci când s-a urcat într-un tanc pentru a vedea mai îndeaproape linia frontului. Atât Brooke, cât și Alexander au fost uimiți de schimbarea de atmosferă atunci când au vizitat-o pe 19 august, la mai puțin de o săptămână după ce Montgomery preluase comanda.
Primele bătălii cu Rommel
Rommel a încercat să întoarcă partea stângă a Armatei a 8-a în bătălia de la Alam Halfa din 31 august 1942. Atacul de infanterie al Corpului de blindate german/italian a fost oprit în lupte foarte grele. Forțele lui Rommel au fost nevoite să se retragă rapid pentru a putea scăpa prin câmpurile minate britanice să fie izolate. Montgomery a fost criticat pentru că nu a contraatacat imediat forțele care se retrăgeau, dar el a simțit cu tărie că acumularea de forțe britanice nu era încă pregătită. Un contraatac pripit risca să distrugă strategia sa pentru o ofensivă în condițiile sale la sfârșitul lunii octombrie, a cărei planificare începuse la scurt timp după ce preluase comanda. A fost confirmat în gradul permanent de general-locotenent la mijlocul lunii octombrie.
Cucerirea Libiei era esențială pentru ca aerodromurile să sprijine Malta și să amenințe spatele forțelor Axei care se opuneau Operațiunii Torch. Montgomery s-a pregătit meticulos pentru noua ofensivă, după ce l-a convins pe Churchill că nu se pierdea timpul. (Churchill i-a trimis o telegramă lui Alexander la 23 septembrie 1942, care începea astfel: "Suntem în mâinile tale și, desigur, o bătălie victorioasă repară multe întârzieri"). Era hotărât să nu lupte până când nu considera că au existat suficiente pregătiri pentru o victorie și și-a pus în aplicare convingerile prin colectarea resurselor, planificarea detaliată, instruirea trupelor - în special în ceea ce privește curățarea câmpurilor minate și lupta pe timp de noapte - și prin utilizarea a 252 de tancuri Sherman de ultimă generație construite de americani, a 90 de obuziere autopropulsate M7 Priest și prin efectuarea unei vizite personale la fiecare unitate implicată în ofensivă. În momentul în care ofensiva a fost pregătită, la sfârșitul lunii octombrie, Armata a 8-a avea 231.000 de oameni în rația sa, inclusiv unități britanice, australiene, sud-africane, indiene, neozeelandeze, grecești și franceze libere.
El Alamein
A doua bătălie de la El Alamein a început la 23 octombrie 1942 și s-a încheiat douăsprezece zile mai târziu cu prima victorie terestră decisivă și pe scară largă a aliaților din timpul războiului. Montgomery a prezis corect atât durata bătăliei, cât și numărul victimelor (13.500). Cu toate acestea, la scurt timp după ce unitățile blindate și infanteria britanică au străpuns liniile germane și italiene și urmăreau cu viteză forțele inamice de-a lungul drumului de coastă, o furtună violentă de ploaie s-a abătut asupra regiunii, împotmolind tancurile și camioanele de sprijin în noroiul deșertului. Montgomery, aflat în fața ofițerilor săi de la cartierul general și la un pas de lacrimi, a anunțat că a fost nevoit să oprească urmărirea. Corelli Barnett a subliniat că ploaia s-a abătut și asupra germanilor și că, prin urmare, vremea este o explicație inadecvată pentru eșecul exploatării străpungerii, dar, cu toate acestea, Bătălia de la El Alamein a fost un mare succes. Au fost luați peste 30.000 de prizonieri, inclusiv al doilea comandant german, generalul von Thoma, precum și alți opt ofițeri generali. Rommel, care se afla într-un spital din Germania la începutul bătăliei, a fost nevoit să se întoarcă la 25 octombrie 1942, după ce generalul Stumme - înlocuitorul său în funcția de comandant german - a murit de un atac de cord în primele ore ale bătăliei.
Tunisia
Montgomery a fost făcut cavaler și promovat la gradul de general. Avansarea ulterioară a Armatei a VIII-a, în timp ce germanii se retrăgeau sute de kilometri spre bazele lor din Tunisia, a folosit avantajele logistice și de putere de foc ale armatei britanice, evitând în același timp riscurile inutile. De asemenea, a oferit aliaților un indiciu că valul războiului se schimbase cu adevărat în Africa de Nord. Montgomery a păstrat inițiativa, aplicând forța superioară atunci când i-a convenit, forțându-l pe Rommel să iasă din fiecare poziție defensivă succesivă. La 6 martie 1943, atacul lui Rommel asupra Armatei a 8-a supraexpansionate la Medenine (Operațiunea Capri), cu cea mai mare concentrare de blindate germane din Africa de Nord, a fost respins cu succes. La Linia Mareth, între 20 martie și 27 martie, când Montgomery a întâmpinat o opoziție mai puternică decât se așteptase, a trecut la încercarea de a se deplasa pe lângă germani, susținut de sprijinul avioanelor de vânătoare-bombardament RAF care zburau la joasă înălțime.
Această campanie a demonstrat ingredientele câștigătoare ale luptei: moralul (bolile și absenteismul au fost practic eliminate în Armata a 8-a), cooperarea tuturor armelor, inclusiv a forțelor aeriene, sprijin logistic de primă clasă și ordine clare. Pentru rolul său în Africa de Nord, a fost decorat cu Legiunea de Merit de către guvernul Statelor Unite în grad de comandant-șef.
Sicilia
Următorul atac major al aliaților a fost invazia aliată a Siciliei (Operațiunea Husky). Montgomery a considerat că planurile inițiale pentru invazia aliată, care fuseseră convenite în principiu de către Eisenhower și Alexander, erau irealizabile din cauza modului în care trupele și efortul erau separate. El a reușit să obțină modificarea planurilor pentru a concentra forțele aliate, făcând ca Armata a 7-a americană a lui Patton să debarce în Golful Gela (în partea stângă a Armatei a 8-a, care a debarcat în jurul orașului Syracuse, în sud-estul Siciliei) și nu lângă Palermo, în vestul și nordul Siciliei. Tensiunile dintre aliați au crescut, deoarece comandanții americani Patton și Bradley (care comanda pe atunci Corpul II de armată al SUA sub comanda lui Patton), s-au supărat pentru că îl considerau pe Montgomery lăudăros. Îl resimțeau, deși îi acceptau abilitățile de general.
Campania din Italia
În toamna anului 1943, Montgomery a continuat să comande Armata a 8-a în timpul debarcărilor pe teritoriul Italiei. Împreună cu debarcările anglo-americane de la Salerno (lângă Napoli) de către Armata a V-a a lui Mark Clark și cu debarcările pe mare ale parașutiștilor britanici în călcâiul Italiei (inclusiv în portul cheie Taranto, unde au debarcat fără rezistență direct în port), Montgomery a condus Armata a 8-a pe vârful Italiei. Au fost aduse unele critici cu privire la lentoarea înaintării lui Montgomery. Armata a VIII-a, responsabilă de partea estică a frontului aliat, de la coloana centrală a Munților Apenini până la coasta Adriaticii, a dus o succesiune de lupte care au alternat între traversări opuse ale râurilor care traversau linia lor de înaintare și atacuri împotriva pozițiilor defensive construite cu pricepere de germani pe crestele dintre ele. Armata a VIII-a a traversat râul Sangro la mijlocul lunii noiembrie și a pătruns în cea mai puternică poziție germană, la linia Gustav, dar, pe măsură ce vremea de iarnă s-a deteriorat, înaintarea s-a oprit, deoarece transporturile s-au împotmolit și operațiunile de sprijin aerian au devenit imposibile. Montgomery ura lipsa de coordonare, dispersarea eforturilor, precum și încurcătura strategică și oportunismul pe care le percepea în efortul aliat din Italia și a fost bucuros să părăsească "micul dejun al câinilor" la 23 decembrie
Normandia
Montgomery s-a întors în Marea Britanie pentru a prelua comanda Grupului 21 de armate, care cuprindea toate forțele terestre aliate care urmau să ia parte la Operațiunea Overlord, invadarea Normandiei. Planificarea preliminară a invaziei avea loc de doi ani, cel mai recent de către personalul COSSAC (Șeful Statului Major al Comandantului Suprem Aliat).
Planul inițial al lui Montgomery era, cel mai probabil, o evadare imediată spre Caen. Nu a avut suficienți oameni la început, așa că a început o serie de bătălii în care armatele britanică, canadiană și americană au prins în capcană și au învins forțele germane din Normandia în buzunarul Falaise. Până la mijlocul lunii iulie, Peninsula Cotentin a fost ocupată și Caenul a fost capturat.
Înaintarea spre Rin
Numărul tot mai mare de trupe americane în teatrul de operațiuni european (de la cinci din zece divizii în Ziua Z la 72 din 85 în 1945) a făcut imposibil din punct de vedere politic ca comandantul forțelor terestre să fie britanic. După încheierea campaniei din Normandia, generalul Eisenhower însuși a preluat Comandamentul Forțelor Terestre, continuând în același timp să fie comandant suprem, iar Montgomery a continuat să comande Grupul 21 de Armate, format acum în principal din unități britanice și canadiene. Montgomery s-a resemnat amarnic cu această schimbare, deși fusese convenită înainte de invazia din Ziua Z. Winston Churchill l-a promovat pe Montgomery la rangul de feldmareșal, ca o compensație.
Montgomery a reușit să îl convingă pe Eisenhower să adopte strategia sa de atac unic spre Ruhr prin Operațiunea Market Garden în septembrie 1944. A fost ceva neobișnuit pentru bătăliile lui Montgomery: ofensiva a fost îndrăzneață din punct de vedere strategic, dar prost planificată. Montgomery fie nu a primit, fie a ignorat informațiile ULTRA care avertizau asupra prezenței unităților blindate germane în apropierea locului atacului. Ca urmare, operațiunea a eșuat, cu distrugerea Diviziei 1 aeropurtate britanice în bătălia de la Arnhem și pierderea oricărei speranțe de a invada Germania până la sfârșitul anului 1944.
Preocuparea lui Montgomery cu împingerea spre Ruhr l-a distras și de la sarcina esențială de a curăța Scheldt în timpul cuceririi Anversului; astfel, după Arnhem, grupul lui Montgomery a fost instruit să se concentreze asupra acestui lucru, astfel încât portul Anvers să poată fi deschis.
Atunci când a avut loc atacul surpriză asupra Ardeniilor, la 16 decembrie 1944, dând startul Bătăliei de la Bulge, frontul Grupului 12 de armate al SUA a fost împărțit, cea mai mare parte a Armatei I americane aflându-se pe umărul nordic al "bulgărelui" german. Comandantul Grupului de Armate, generalul Omar Bradley, se afla la sud de penetrarea de la Luxemburg, iar comanda Armatei I americane a devenit problematică. Montgomery era cel mai apropiat comandant de pe teren și, la 20 decembrie, Eisenhower (care se afla la Versailles) a transferat Armata I americană a lui Courtney Hodges și Armata a IX-a americană a lui William Simpson la Grupul său de armate 21, în ciuda obiecțiilor vehemente ale lui Bradley din motive naționale. Montgomery a înțeles rapid situația, vizitând el însuși toți comandanții de divizie, de corp de armată și de armată de câmp și instituind rețeaua sa "Phantom" de ofițeri de legătură. El a grupat Corpul XXX britanic ca rezervă strategică în spatele Meusei și a reorganizat apărarea americană a umărului nordic, scurtând și consolidând linia și ordonând evacuarea orașului St Vith. Comandantul german al Armatei a 5-a Panzer, Hasso von Manteuffel, a declarat:
Operațiunile Armatei 1 americane s-au transformat într-o serie de acțiuni individuale de menținere a poziției. Contribuția lui Montgomery la restabilirea situației a constat în faptul că a transformat o serie de acțiuni izolate într-o bătălie coerentă desfășurată conform unui plan clar și definit. Refuzul său de a se angaja în contraatacuri premature și fragmentate a fost cel care le-a permis americanilor să-și adune rezervele și să zădărnicească încercările germanilor de a-și extinde pătrunderea.
Eisenhower a vrut apoi ca Montgomery să treacă la ofensivă la 1 ianuarie pentru a se întâlni cu armata lui Patton, care începuse să avanseze dinspre sud la 19 decembrie și, astfel, să-i prindă în capcană pe germani. Cu toate acestea, Montgomery a refuzat să angajeze infanteria pe care o considera slab pregătită într-o furtună de zăpadă și pentru o bucată de teren lipsită de importanță strategică. El nu a lansat atacul până la 3 ianuarie, moment în care forțele germane au reușit să scape. O mare parte a opiniei militare americane a fost de părere că nu ar fi trebuit să se abțină, deși era caracteristic pentru el să folosească pregătiri îndelungate pentru atac. După bătălie, Armata I americană a fost readusă în cadrul Grupului 12 de armate; Armata a IX-a americană a rămas în subordinea Grupului 21 de armate până când a trecut Rinul.
Grupul 21 de armate al lui Montgomery a avansat până la Rin cu operațiunile Veritable și Grenade în februarie 1945. La 24 martie a avut loc o traversare a Rinului atent planificată. Deși a fost un succes, a avut loc la câteva săptămâni după ce americanii au capturat în mod neașteptat podul Ludendorff de la Remagen și au traversat râul. Traversarea râului de către Montgomery a fost urmată de încercuirea Grupului de Armate german B în Ruhr. Inițial, rolul lui Montgomery a fost de a păzi flancul avansării americane. Totuși, acest rol a fost modificat pentru a preveni orice șansă de avansare a Armatei Roșii în Danemarca, iar Grupul 21 de armate a ocupat Hamburg și Rostock și a izolat peninsula daneză.
La 4 mai 1945, pe Lüneburg Heath, Montgomery a acceptat capitularea forțelor germane din nordul Germaniei, Danemarca și Țările de Jos. Acest lucru a fost făcut în mod simplu, într-un cort, fără nicio ceremonie. În același an, a fost decorat cu Ordinul Elefantului, cel mai înalt ordin din Danemarca.